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1-(3-氯吡啶-2-基)-3-((1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(5)的合成方法2017-09-25

向干燥保护的250 mL三口烧瓶中加入13.38 g (50 mmol)化合物4和14.31 g (50 mmol) 5-氟-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑, 加入60 mL的DMF后磁力搅拌下至原料溶解, 再加入10.37 g (75 mmol)碳酸钾, 加热到120 ℃反应3 h之后, TLC检测反应完全后停止加热, 冷却到室温后将反应物倒入300 mL的水中, 抽滤, 滤饼用水(50 mL×3) 洗涤, 烘干得23.91 g白色固体, 收率89.6%. m.p. 108~109 ℃; 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.22 (t, J=7.1 Hz, 3H, CH2CH3), 3.86 (s, 3H, Pyrazole-CH3), 4.23 (q, J=7.1 Hz, 2H, CH2), 6.67 (s, 1H, Pyrazole-H), 7.43 (dd, J=8.0, 4.7 Hz, 1H, Pyridine-H), 7.89 (dd, J=8.0, 1.6 Hz, 1H, Pyridine-H), 8.48 (dd, J=4.7, 1.6 Hz, 1H, Pyridine-H); 13C NMR (CDCl3, 150 MHz) δ: 13.87, 36.10, 61.84, 97.26, 100.42 (q, JC-F=40.7 Hz), 109.94 (tq, JC-F=252.9, 39.5 Hz), 118.48 (qt, JC-F=284.8 Hz, 36.0 Hz), 120.52 (q, JC-F=268.6 Hz), 126.06, 129.75, 136.40, 136.60 (t, JC-F=30.8 Hz), 139.09, 146.85, 147.61 (q, JC-F=2.9 Hz), 148.73, 157.76, 159.79.

化学慧定制合成事业部摘录

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