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Myers-Saito环化反应2019-04-18

丙二烯基烯炔在氢自由基供体(如 1,4-环己二烯)存在下在加热或光照条件下构建取代芳环的反应。反应机理同Bergman环化和Schmittel环化类似。

反应机理

底物首先可逆自由基重排生成双自由基中间体,夺取氢自由基供体的氢自由基得到产物。

反应实例

参考文献

1. (a) Myers, A. G.; Proteau, P. J.; Handel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7212–7214. (b) Myers, A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,9369–9386.

2. Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Kiau, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4975–4978.

3. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Auer, D.; Maywald, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,

6177–6180.

4. Bruckner, R.; Suffert, J. Synlett 1999, 657679. (Review).

5. Stahl, F.; Moran, D.; Schleyer, P. von R.; Prall, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem.2002, 67, 1453–1461.

6. Musch, P. W; Remenyi, C.; Helten, H.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,1823–1828.

7. Bui, B. H.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2003, 5, 4871–4874.

8. Feng, L.; Kumar, D.; Birney, D. M.; Kerwin, S. M. Org. Lett. 2004, 6, 2059–2062.

9. Schmittel, M.; Mahajan, A. A.; Bucher, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5324–5325.

10. Karpov, G.; Kuzmin, A.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11771–11777.

11. Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Vollmann, K. Tetrahedron Lett. 2013, 37, 999–1002.

编译自Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li,  MyersSaito cyclization,page 423.

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