利用磺酰基叠氮与1,3-二羰基化合物或3-酮基酯反应得到 2-重氮基-1,3-二羰基化合物或2-重氮基-3-酮基酯的反应。

反应机理

当反应底物只有一个羰基的时候，可以通过甲酸乙酯作为活性助剂来促进反应的进行：

中间的三氮唑中间体也可能是由MsN3和烯醇中间体进行1,3-偶极环加成得到的：

反应实例

参考文献

1. Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 733.

2. Regitz, M.; Anschütz, W.; Bartz, W.; Liedhegener, A. Tetrahedron Lett. 1968, 3171.

3. Regitz, M. Synthesis 1972, 351–373. (Review).

4. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4077.

5. Taber, D. F.; Schuchardt, J. L. Tetrahedron 1987, 43, 5677.

6. Pudleiner, H.; Laatsch, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1990, 423.

7. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,

4011.

8. Ihara, M.; Suzuki, T.; Katogi, M.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Chem.

Commun. 1991, 646.

9. Charette, A. B.; Wurz, R. P.; Ollevier, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 9252.

10. Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Y. T. M.; Expésito Castro, M. A. J. Org.

Chem. 2003, 68, 6153.

11. Sarpong, R.; Su, J. T.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13624.

12. Mejía-Oneto, J. M.; Padwa, A. Org. Lett. 2004, 6, 3241.

13. Muroni, D.; Saba, A.; Culeddu, N. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2609.

14. Rowlands, G. J.; Barnes, W. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5347.

15. Davies, J. R.; Kane, P. D.; Moody, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 3967.

16. Oguri, H.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 47.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Regitz diazo synthesis，page 489-491.