Scholl反应，作为芳香族化合物之间最直接的C–C键形成反应之一，自20世纪初被Raphael Scholl发现以来，一直是构建稠环芳烃、纳米石墨烯及曲面碳纳米结构的核心工具。该反应无需预先官能团化，仅通过路易斯酸或氧化剂介导，即可实现芳环邻位氢的直接脱除与偶联，简洁而高效。

反应机制与驱动模式

Scholl反应本质上是两个芳环之间的氧化偶联过程，其核心驱动力是芳香体系在偶联后形成更大共轭结构所带来的热力学稳定性。反应机制通常被解释为两种协同或分步的路径：

1. 正离子链式机制：在强路易斯酸条件下（如AlCl₃/NaCl熔融体系），一个芳环被极化形成σ-络合物（芳正离子），进而亲电进攻相邻的富电子芳环，随后脱去两个质子，形成新的C–C键。此路径在较早的合成中常见。

2. 自由基阳离子机制：在氧化条件下（如DDQ/酸、FeCl₃），芳烃先单电子氧化生成高活性的芳烃自由基阳离子。两个自由基阳离子之间或与中性芳烃之间发生C–C偶联，随后再经历氧化脱氢芳构化。现代合成，尤其是构建大共轭体系时，多遵循此机制。

核心优势与独特挑战

Scholl反应最大的魅力在于其原子经济性与步骤简洁性，能够一步将简单芳烃前体转化为复杂的稠环骨架，避免了繁琐的预官能团化和金属催化步骤。然而，其挑战同样突出：

• 区域选择性控制：当反应位点存在多种可能性时，精确控制偶联位点是一大难题，常生成异构体混合物。

• 过度反应与“碳化”：反应活性过高可能导致难以停止在多步偶联阶段，易发生过度稠合甚至生成不溶的聚合物或无定形碳。

• 底物兼容性：对富电子芳烃（如芘、苝等）效果优异，而对缺电子芳烃反应性通常较低。

现代发展与材料科学应用

近年来，随着对反应机制的深入理解，Scholl反应迎来了复兴。其最大价值体现在纳米碳材料与有机电子材料的精准合成中。通过巧妙设计“前驱体”芳烃分子的形状与电子结构，化学家们已能精确合成具有特定尺寸、边缘结构和光电性质的石墨烯纳米带、弯曲的碗状芳烃以及多孔二维共价有机框架等先进功能材料。

结论

从经典的稠环芳烃合成，到当代的纳米石墨烯精准构筑，Scholl反应凭借其直接、强大的碳-碳成键能力，持续推动着碳材料化学的前沿。它不仅是实验室中合成复杂芳烃的有力工具，更是连接有机小分子化学与材料科学的桥梁，为未来光电、自旋电子学器件提供了丰富而精准的分子级碳基材料。

流程图：Scholl反应的核心机制、挑战与应用

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