在碳环中,环丙烷由于其固有的环应变而成为独特的结构,且具有一些生物活性。由于其在候选药物开发中的应用越来越多,有机化学家特别是药物化学家对这类结构十分感兴趣。
图片来源:ACS Catal.
最近,ESPCI Paris – PSL的Janine Cossy课题组通过使用全细胞过表达烯还原酶(EREDs)实现了环丙烯酯和酮对映选择性还原为光学活性环丙烷。值得一提的是,与使用分离纯化的酶相比,使用全细胞生物催化剂具有一些优势。整个细胞在发酵和离心后可立即取样,避免了昂贵的细胞裂解和纯化步骤。因此,这种合成策略是最简单和最具成本效益的。此外,细胞壁使酶与恶劣环境隔离,增强了酶在远离生理环境的条件下的稳定性。细胞壁也可以作为表面活性剂,使酶与亲脂性底物接触。此外,整个细胞在工业水平上也易于处理。
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通过使用这些酶,获得了产率良好和高的对映体过量的反式环丙烷。且该酶催化剂可以兼容环丙烯上的各种取代基,以获得广泛的光学活性环丙烷酯和酮。
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原文标题:Biocatalytic Enantioselective Reduction of Cyclopropenyl Esters and Ketones Using Ene-Reductases
原文作者:Tomohiro Yasukawa, Pierre Gilles, Juliette Martin, Julien Boutet, and Janine Cossy*
ACS Catal. 2024, 14, 6188−6193