手性胺是大量药物、天然产物和其他生物活性化合物（如农用化学品）中的关键结构。因此，科学家们多年来一直致力于手性胺的不对称合成。研究表明，通过不对称氢化可以实现手性胺化合物的工业化应用。然而，由于缺乏适当的配位基团，像烯丙基胺这类化合物仍然很难被当作不对称氢化的底物。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
在药物设计方面，科学家们发现，具有2,3-二芳基丙胺核心结构的化合物，显示出对生物靶点活性的抑制作用（a），通过分析发现，可以使用四氢喹啉和四氢异喹啉来合成这一中心。尽管如此，针对2,3 的不对称氢化-二芳基烯丙基胺的研究仍然很少。
最近，西班牙巴塞罗那大学，Prof. X. Verdaguer 在Angew. Chem. Int. Ed.中发表题为“Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2,3-Diarylallyl Amines with a Threonine-Derived P-Stereogenic Ligand for the Synthesis of Tetrahydroquinolines and Tetrahydroisoquinolines”的文章，介绍了由 L-苏氨酸甲酯合成一系列 P-立体膦-恶唑啉铱催化剂及其在 N-Boc-2,3-二芳基烯丙基胺的高的对映选择性不对称氢化中的应用。同时，确定了其在 N-Boc-2,3-二芳基烯丙基胺的不对称氢化中表现出优异的性能。此外，还报道了一种制备 2,3-二芳基烯丙基胺底物的合成方法。研究发现，氢化反应的底物范围较广，可以兼容不同的官能团，包括芳基胺和带有不同保护基的胺。最后，研究者们证实了通过制备手性 3-芳基-四氢喹啉和 4-苄基-四氢异喹啉，得到的 2,3-二芳基丙基胺这一策略的的实用性，即，可以通过该反应合成迄今为止报道的具有最高对映选择性的生物碱。
原文标题：Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2,3-Diarylallyl Amines with a Threonine-Derived P-Stereogenic Ligand for the Synthesis of Tetrahydroquinolines and Tetrahydroisoquinolines
作者：Pep Rojo, Medea Molinari, Albert Cabré, Clara García-Mateos, Antoni Riera,* and Xavier Verdaguer*
原文链接：doi.org/10.1002/anie.202204300
