随着金属催化方法开发的日益成熟，由金属催化实现的羰基化反应为羰基产品提供了一个有效直接的制备平台。
而除了在羧酸酯、酰胺或酮的合成中的经典用途外，最近还有一些从一氧化碳作为羰基源的研究工作，由于一氧化碳的高能特性，使得一氧化碳向羧酸衍生物的转化通常是可释出能量的。至今，一氧化碳实现的羰基化已被利用来获得各种反应性酰化亲电试剂，甚至是不含CO的产品。
图片来源：Chem. Sci.
最近，McGill University的Bruce A. Arndtsen教授在Chem. Sci.上报道了一种利用钯催化引入一氧化碳以合成吲哚嗪的方法。
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这种钯催化的合成方法，是基于溴吡啶、一氧化碳、炔烃和亚胺等多组分合成来实现的，其中，一氧化碳将首先与溴吡啶进行羰基化反应使其成为酰基试剂，而该羰基可以与炔烃自发地成环，最后获得吲哚嗪产物。
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从中我们可以发现，在这种情况下，一氧化碳事实上并没有结合到最终产品中，而是用来积累高能的1,3-偶极中间体，然后与亚胺中的氮单元一起以异氰酸酯的形式释放出来。
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从合成的角度来看，该反应开辟了一条途径，即由稳定的可调试剂组合制备吲哚嗪，并具有通过改变吡啶、亚胺和炔烃来调节所有取代基的能力。
参考文献：Palladium Catalyzed Synthesis of Indolizines via the Carbonylative Coupling of Bromopyridines, Imines and Alkynes
Chem. Sci. 2020, D0SC03977B
原文作者：Sébastien A. Roy, Jose Zghéib, Cuihan Zhou, and Bruce A. Arndtsen*
