【分子式】C13H10C1NO
【分子量】231.68
【CA登录号】83-01-2
【缩写和别名】DPC-Cl
【物理性质】白色粉末固体，mp 85 °C。溶于大多数常见溶剂中。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。
【注意事项】具有腐蚀性和吸湿性，应远离强碱和强氧化剂存放。
羧基的引入 在AlCl3催化下，DPC-Cl可在芳环上引入一个羧基。当芳环上有烷基或烷氧基取代时，反应更容易发生。生成的二苯基酰胺产物用碱水解后，再酸化可得到羧酸（式1)[1]。
与氨基的反应 DPC-Cl易与脂肪族伯胺（式2)[2]和仲胺（式3)[3]反应[4〜7]。
与巯基的反应 在碱性条件下（例如：NaHCO3)，DPC-Cl与硫醇可以在乙醇溶液中发生酰化反应（式4)[8]。
用作寡聚核苷酸合成时的保护基 在合成寡聚核苷酸时，鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应，需要加以保护。DPC-Cl可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护。这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时[9~12]发挥着重要作用（式5)。
与含双键的醇类化合物的反应 DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应（式6)[13]。
与叠氮化钠的反应 DPC-Cl可与叠氮化钠反应，生成相应的叠氮化合物（式7)[14]。
参考文献
1. Huffman, J. W.; Zengin, G.; Wu, M.-J.; Lu, J.; Hynd, G.; Bushell, K.; Thompson, A. L. S.; BusheU,S.; Tartal, C.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Selley, D. E.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R.Bioorg. Med. Chem. 2004, 13, 89.
2. Barasch, D.; Zipori, O.; Ringel, I.; Ginsburg, I.; Samuni, A.; Katzhendler, J. Eur. J. Med. Chem. 1999,34,597.
3. Duart, M. J.; Anton-Fos, G. M.; Aleman, P. A.; Gay-Roig, J. B.; Gonzalez-Rosende, M. E.; Galvez, J.;Garcia-Domenech, R, J. Med, Chem. 2005,48,1260.
4. Cadena-Amaro, C.; Delepierre, M.; Pochet, S. Bioorg. Med Chem. Lett. 2005,15,1069.
5. Timmer, M. S. M.; Verdoes, M.; Sliedregt, L. A. J. M.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.;Overkleeft, H. S.J. Org. Chem. 2003,68,9406.
6. Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org. Lea. 2003,5, 1899.
7. Picard, F.; Barassin, S.; Mokhtarian, A.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2002,45,3406.
8. Hiskey, R. G.; Carroll, F. I.; Smith, R. F.; Corbett, R. T.J. Org. Chem. 1961,26,4756.
9. Seela, F.; Peng, X.; Li, U.J.Am. Chem. Soc. 2005,127, 7739.
10. Kojima, N.; Inoue, K.; Nakajima-Shibata, R.; Kawahara, S.-I.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res. 2003,31,7175.
11，Seela, F.; Kroeschel, R. Nucleic Acids Res. 2003,31,7150.
12. Sierzchala, A. B,; Dellinger, D. J.; Betley, J. R.; Wyrzykiewicz, T. K.; Yamada, C. M.; Carulhers, M.H. J.Am. Chem. Soc. 2003,125,13427.
13. Stoner, E. J.; Peterson, M. J.; Allen, M. S.; DeMattei, J. A.; Haight, A. R.; Leanna, M. R.; Patel, S. R.;Plata, D. J.; Premchandran, R. H.; Rasmussen, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8847.
14. Selwood, D. L.; Brummell, D. G.; Budworth, J.; Burtin, G. E.; Campbell, R. O.; Chana, S. S.; Charles,I. G.; Fernandez, P. A.; Glen, R. C.; Goggin, M. C.; Hobbs, A. J.; Kling, M. R.; Liu, Q.; Madge, D. J.;Ilerais, S.; Powell, K. L.; Reynolds, K.; Spacey, G. D.; Stables, J. N.; Tatlock, M. A.; Wheeler, K.Wishart, G.; Woo,C.J. Med Chem. 2001, 44, 78.
本文摘自—现代有机合成试剂
