吲哚及其衍生物是一类非常有效的药物中间体。已有不少相关综述报道其合成方法。本文将一些常用的合成方法简单的列举了出来，供大家在合成此类化合物的时候参考。

Fischer 吲哚合成

Fischer 吲哚合成法是一个常见的吲哚合成方法。通过苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2－取代或3－取代吲哚衍生物。在实际操作中，常可以用醛或酮与等当量的苯肼在酸中加热回流得到苯腙，其在酸催化下立即进行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化剂有氯化锌、三氟化硼、多聚磷酸等，常用的酸有AcOH， HCl, 三氟乙酸等。其机理大致如下：

从硝基苯的衍生物出发合成吲哚

对于2，3位没有取代基的吲哚，一般工业上大多采用硝基苯的衍生物出发合成，邻甲基、邻甲酰基、邻氰乙基、邻乙烯基、及邻位有氢的硝基苯衍生物都可通过相应的方法得到吲哚。

邻甲基硝基苯衍生物合成吲哚

该方法是目前最常用的，邻甲基硝基苯衍生物与DMF-DMA反应后得到相应的烯胺，然后硝基可通过多种方法还原后加成得到吲哚。 还原方法一般通过加氢， 但当分子内有敏感官能团（比如：Br，I都可或烯烃等）存在时可通过化学还原如：NH₂NH₂-Raney Ni, 铁粉，TiCl₃, 锌粉还原得到吲哚。

邻甲酰基硝基苯衍生物与硝基甲烷反应后得到相应的不饱和硝化物再还原后得到吲哚。

从苯胺的衍生物出发合成吲哚

从苯胺的衍生物合成吲哚虽不常用，但还是有一些方法被报道。

 苯胺经佛克烷基化再还原关环合成吲哚

N-羟基苯胺DMAP催化下与丙炔酸酯缩合合成3-羧酸吲哚衍生物

其机理可以理解为如下方式：

Nenitzescu吲哚合成

Nenitzescu是一类比较特殊的吲哚合成方法，它的最终产物一般都是在N原子上有芳香环的化合物。对于Nenitzescu反应而言，最后一步合环反应采用不同的溶剂会得到不同的合环产物。如下的化合物4和5所示。

叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物

通过叠氮基丙烯酸酯与芳香醛缩合可以得到2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯，其加热环合生成吲哚2-羧酸酯衍生物，一般而言只有富电子的芳环（带推电子苯环，呋喃，噻吩，吡咯）可通过该方法环合。由于反应放出氮气，在环合时一定要严格控制2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯滴加速度及反应瓶敞口，否则很容易喷发出来。

叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物示例