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高氧化态对映-贝壳杉烯二萜类天然产物的全合成2017-08-29

唇形科香茶菜属植物是我国民间广泛使用的中草药, 迄今为止已从中分离得到1000余个对映-贝壳杉烯二萜类化合物(ent-kaurenoids).这类天然产物大多具有较强的抗菌活性、抗疟活性、抗肿瘤活性和抗病毒活性等.同时, 由于环系复杂且手性中心密集等特点, 它们在全合成上具有极大的挑战性, 已成为近年来化学合成领域的热门天然产物.

最近, 浙江大学化学系丁寒锋小组发展了一种全新的氧化去芳香化[5+2]环加成/pinacol 1, 2-酰基重排串联反应, 实现了二环[3.2.1]辛烷骨架的高效构建, 并以此为关键步骤完成了高氧化态对映-贝壳杉烯pharicin A, pharicinin B, 7-O-acetylpseurata C和pseurata C的简洁不对称全合成.该策略为此类天然产物及类似物的快速制备提供了一种全新的思路.

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