亲核和亲电反应是两类常见的有机化学反应,在有机合成中有着重要的应用，在亲核和亲电反应中,有两个问题是不可忽略的,一是亲核(亲电)试剂进攻反应物的可能位置,即反应的活性位点; 二是在相同条件下不同分子进行相同类型反应时反应速率的相对大小. 对这两个问题原则上可以通过反应的过渡态来研究,例如2003年Pierre等通过研究硝基苯不同的过渡态来确定芳香亲电硝化反应的机理以及反应速率理论^，或反应动力学来研究. 除此之外,文献中还有很多完全基于反应物特性的预测反应位点的方法. 这类方法仅考虑反应物自身的电子结构特点,忽略进攻试剂的电子结构、位阻效应和溶剂效应等其他因素,因此,计算量小,应用很广泛. 例如,2013年,许惠英等^，通过对 PH₂X (X＝H,F,Cl,Br)与五元杂环化合物(吡咯、呋喃、噻吩)相互作用分析,发现PH₂X与五元杂环化合物可形成磷键相互作用. 同年,卢天等^[10]通过分析非极性分子的静电势分布图,成功解释了非极性分子二聚体的构型. 2014年杨忠志等，通过对鸟嘌呤的碱基对的电荷的转移量以及分子轨道进行分析,得到了碱基突变的亲核反应和亲电反应的位点. 近年来,Liu等^[从信息论的角度对化学反应的选择性开展了一系列的工作.

2014年,付蓉等^，考察了14个单取代苯体系和8个双取代苯体系的亲电反应,对14种理论预测方法的可靠性进行了详细的比较分析. 结果表明,福井函数、平均局部离子化能等体现局部电子软度的方法特别适合含有邻对位定位基的单取代苯和双取代苯体系,基于静电效应的预测方法适合含有单个间位定位基的体系. 对所有体系预测能力最稳健的是双描述符. 2015年,Cao等^，选择羰基化合物、芳香族化合物和吡啶衍生物作为测试体系,系统考察了14种理论方法对上述三类体系亲核反应的预测结果,发现简缩双描述符和Hirshfeld 电荷分析方法对亲核反应位点的预测最准确.

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