在10 mL的高温高压水热反应釜中加入4 mmol 2-甲基喹啉(1a)和2 mmol的醛2a~2i, 然后加入1~4 mL水, 在密闭反应釜后放入烘箱中加热反应, 各种化合物的反应温度和反应时间如表 3所示.反应一定时间后, 将反应釜放置冷却到室温, 然后将反应液倒出, 加入少量乙酸乙酯, 待晶体析出.滤去母液, 乙酸乙酯(5 mL×3) 洗涤除去未反应的喹啉.将洗涤后的固体用乙酸乙酯和石油醚进行柱层析, 分离得到纯品3a~3i.

在10 mL的高温高压水热反应釜中加入4 mmol 2-甲基吡啶(1b)和2 mmol的醛2a~2c, 然后加入2 mL水, 在密闭反应釜后放入烘箱中加热反应, 各种化合物的反应温度和反应时间如表 4所示.反应一定时间后, 将反应釜放置冷却到室温, 然后将反应液倒出, 滤去母液, 干燥, 将干燥后的固体用乙酸乙酯和石油醚进行柱层析, 分离得到纯品3j~3l.

1-(4-硝基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3a):黄色晶体, 产率80%. m.p. 150~152 ℃(文献值^[22] 151~153 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.22 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 8.14 (d, J＝9.00 Hz, 1H), 8.08 (d, J＝9.00 Hz, 2H), 7.82 (d, J＝9.00 Hz, 1H), 7.78 (t, J＝9.00 Hz, 1H), 7.65 (d, J＝10.00 Hz, 2H), 7.60 (d, J＝8.50 Hz, 1H), 7.21 (d, J＝9.00 Hz, 1H), 6.15 (s, J＝6.00 Hz, 1H), 5.45 (br, 1H), 3.38~3.26 (m, 2H).

1-(3-硝基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3b):黄色晶体, 产率80%. m.p. 155~157 ℃(文献值^[22] 154~155 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.28 (s, 1H), 8.07~8.13 (m, 3H), 7.76 (dd, J＝5.00, 9.10 Hz, 2H), 7.66 (t, J＝9.10 Hz, 1H), 7.53 (t, J＝9.10 Hz, 1H), 7.47 (t, J＝9.10 Hz, 1H), 7.18 (d, J＝3.00 Hz, 1H), 6.49 (br, 1H), 5.36 (dd, J＝3.00, 10.00 Hz, 1H), 3.25~3.39 (m, 2H).

1-(2-硝基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3c):黄色晶体, 产率63%. m.p. 164~165 ℃(文献值^[23] 162~163 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.18 (s, 1H), 8.05 (d, J＝7.9 Hz, 1H), 7.98 (dd, J＝8.10, 1.30 Hz, 2H), 7.84 (d, J＝8.10 Hz, 1H), 7.76 (s, J＝8.10 Hz, 1H), 7.66 (t, J＝7.60 Hz, 1H), 7.57 (s, J＝8.10 Hz, 1H), 7.43 (t, J＝8.10 Hz, 1H), 7.31 (s, J＝8.10 Hz, 1H), 6.67 (br, 1H), 5.78 (d, J＝9.00 Hz, 1H), 3.57 (d, J＝15.10 Hz, 1H), 3.29 (s, 1H).

1-(4-氟苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3d):黄色晶体, 产率38%. m.p. 132~134 ℃(文献值^[22] 133~135 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.12 (m, 2H), 7.81 (t, J＝10.00 Hz, 1H), 7.74 (dd, J＝10.00, 5.00 Hz, 1H), 7.55 (dd, J＝10.00, 5.00 Hz, 1H), 7.44 (t, J＝5.00 Hz, 2H), 7.22 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 5.31 (m, 1H), 3.30 (m, 1H).

1-(4-氯苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3e):黄色晶体, 产率36%. m.p. 141~142 ℃(文献值^[22] 142~143 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.20 (d, J＝8.40 Hz, 1H), 8.16 (d, J＝8.40 Hz, 1H), 7.90 (d, J＝8.40 Hz, 1H), 7.82 (t, J＝7.20 Hz, 1H), 7.64 (t, J＝7.20 Hz, 1H), 7.52 (d, J＝8.40 Hz, 2H), 7.42 (d, J＝8.40 Hz, 2H), 7.29 (d, J＝8.40 Hz, 1H), 6.45 (br, 1H), 5.40 (t, J＝6.50 Hz, 1H), 3.35 (d, J＝6.50 Hz, 2H).

1-苯基-2-(喹啉-2-基)乙醇(3f):黄色晶体, 产率54%. m.p. 122~124 ℃(文献值^[22] 124~125 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.12 (t, J＝8.50 Hz, 2H), 7.88 (d, J＝8.10 Hz, 1H), 7.79 (t, J＝8.50 Hz, 1H), 7.60 (d, J＝7.90 Hz, 1H), 7.53 (d, J＝8.80 Hz, 2H), 7.39 (t, J＝7.30 Hz, 2H), 7.33 (d, J＝7.30 Hz, 1H), 7.27 (d, J＝8.60 Hz, 1H), 6.22 (br, 1H), 5.38 (dd, J＝5.10, 7.50 Hz, 1H), 3.31~3.42 (m, 2H).

1-(4-甲氧基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3g):淡黄色晶体, 产率45%. m.p. 135~137 ℃(文献值^[22] 135~137 ℃); ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.10 (t, J＝7.50 Hz, 2H), 7.77 (d, J＝7.00 Hz, 1H), 7.69 (t, J＝6.50 Hz, 1H), 7.50 (t, J＝6.50 Hz, 1H), 7.37 (d, J＝7.50 Hz, 2H), 7.21 (d, J＝7.50 Hz, 1H), 6.50 (d, J＝8.10 Hz, 2H), 5.97 (br, 1H), 5.16 (dd, J＝2.40, 8.90 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.32 (m, 2H).

1-(4-二甲基氨基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3h):黄色晶体, 产率51%. m.p. 184~185 ℃; ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.23 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 8.05 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 7.75 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 7.68 (t, J＝8.00 Hz, 1H), 7.62 (t, J＝8.00 Hz, 1H), 7.45 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 7.20 (d, J＝10.00 Hz, 2H), 6.72 (d, J＝10.00 Hz, 2H), 4.92 (t, J＝5.20 Hz, 1H), 4.78 (br, 1H), 3.35 (d, J＝5.20 Hz, 2H), 3.01 (s, 6H).

1-(2-呋喃基)-2-(喹啉-2-基)乙醇(3i):棕褐色晶体, 产率42%. m.p. 51~53 ℃; ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ: 8.10 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 8.03 (d, J＝10.00 Hz, 1H), 7.80 (d, J＝8.00 Hz, 1H), 7.72 (t, J＝20.00 Hz, 1H), 7.55 (t, J＝15.00 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 6.32 (m, 2H), 5.37 (dd, J＝5.00, 5.00 Hz, 2H), 3.54~3.41 (m, 2H).

1-(4-硝基苯基)-2-(吡啶-2-基)乙醇(3j):黄色固体, 产率48 %. m.p. 168~170 ℃(文献值^[22] 162~164 ℃); ¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ: 8.52 (d, J＝4.80 Hz, 1H), 8.18 (d, J＝8.70 Hz, 2H), 7.63 (t, J＝7.70 Hz, 1H), 7.58 (d, J＝8.70 Hz, 2H), 7.21 (t, J＝7.70 Hz, 1H), 7.08 (d, J＝8.00 Hz, 1H), 5.27 (dd, J＝8.80, 3.00 Hz, 2H), 3.07~3.17 (m, 2H).

1-(3-硝基苯基)-2-(吡啶-2-基)乙醇(3k):黄色固体, 产率35%. m.p. 90~91 ℃(文献值^[24] 137 ℃); ¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ: 8.53 (d, J＝4.90 Hz, 1H), 8.29 (s, J＝5.00 Hz, 1H), 8.09~8.11 (m, 1H), 7.77 (d, J＝7.60 Hz, 1H), 7.62~7.65 (m, 1H), 7.50 (t, J＝7.90 Hz, 1H), 7.21 (t, J＝7.90 Hz, 1H), 7.11 (d, J＝7.70 Hz, 1H), 5.27 (dd, J＝8.90, 3.00 Hz, 2H), 3.09~3.18 (m, 2H).

1-(2-硝基苯基)-2-(吡啶-2-基)乙醇(3l):黄色固体, 产率40%. m.p. 136~137 ℃(文献值^[25] 137 ℃); ¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ: 8.52 (m, 1H), 7.95 (ddd, J＝14.40 Hz, J＝8.10, 1.40 Hz, 2H), 7.64 (dd, J＝12.80, 7.70 Hz, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 6.33 (s, 1H), 5.64 (dd, J＝9.00, 2.20 Hz, 1H), 3.34 (dd, J＝14.90, 2.30 Hz, 1H), 3.05 (dd, J＝14.90, 9.00 Hz, 1H).

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