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McMurry偶联反应2017-11-06

低价钛【如TiCl3/LiAlH4或Zn/TiCl4生成的Ti(0)】催化羰基制备烯烃的反应。此反应是单电子转移历程。此反应主要适用于制备对称烯烃,在某些情况下,非对称烯烃也可制备,但必须其中一种羰基化合物过量。

McMurry反应在制备对称性烯和环烯效果很好,对于分子内反应也能够有效地进行,因此该反应经常被应用于合成大环化合物或者天然产物。

此反应的还原偶联包括两步。首先还原得到低价钛,钛单电子转移到羰基上引发反应,两个带电子羰基偶联得到1,2-二醇(同频哪醇偶联),然后二醇继续与络合的低价钛反应得到烯。反应中生成高稳定性的钛氧键是反应进行的关键。

反应实例

【Synlett, 2006, 490-492.】

【, 2006, 71, 9873-9876.】

【Synlett 2004, 1513-1516】

【Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5491-5494】

【Synlett 2006, 490-492】

【J. Org. Chem.2007, 72, 10283-10286】

化学慧定制合成事业部摘录

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