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Knorr吡唑合成2017-11-07

肼或取代肼和1,3-二羰基化合物反应得到吡唑或吡唑酮的反应。此反应与Paal–Knorr 吡咯合成法类似。

β-酮酸酯合成吡唑酮的机理:

合成吡唑的机理有两种可能:

1、肼的两个氮原子同时进攻两个羰基,然后脱水得到吡唑。

2、肼的一个氮原子先进攻其中一个亲电性较强的羰基形成腙,然后再和另一个羰基碳反应,脱水得到产物。

【J. Org. Chem. 1956, 21, 97-101】

【J. Med. Chem. 2007, 50, 4444-4452】

【Tetrahedron 2013, 69, 627–635】

                                                                化学慧定制合成事业部摘录

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