众所周知,苯并噻唑是很多药物分子和功能材料的核心骨架,也是有机合成和药物合成的重要中间体,苯并噻唑的合成近年来引起研究人员的广泛关注。关于2-芳基苯并噻唑的合成,最主要的途径是采用邻氨基苯硫酚作为反应底物与芳香醛或者芳香酸通过缩合反应制备。然而该方法最大的局限性在于邻氨基苯硫酚底物需要多步合成,且可供选择的种类比较少。另外一条途径是采用苯并噻唑衍生物作为底物,通过直接芳基化反应合成2-芳基苯并噻唑,但该方法一般都需要使用昂贵的过渡金属催化剂,且商品化的苯并噻唑底物种类比较少。同时,对于含有多个杂原子的2-芳基苯并噻唑类化合物,由于杂原子和过渡金属之间的强相互作用,产物提纯和重金属残留也是需要解决的一个关键性难题。因此,发展一类以简单易得的有机分子作为原料,在无过渡金属催化剂存在的条件下的2-芳基苯并噻唑的合成方法具有十分重要的意义。
湘潭大学的邓国军,团队在无过渡金属参与的选择性杂环合成反应研究方面开展了系统的研究,发展了一类无过渡金属催化条件下三组分苯并噻唑合成的方法。该方法采用芳香胺、2-甲基喹啉和无机硫作为反应原料、NH4I作为促进剂,在空气氛围下即可顺利发生反应。反应中完全不需要使用任何金属试剂,一锅法实现了两个C-S键和一个C-N键的构建。该方法采用无机硫作为硫源,具有操作简单、原料廉价易得的优点,为合成联杂芳香化合物提供了一条简便的途径。
这一成果发表在Green Chemistry 上,文章的第一作者是湘潭大学的硕士研究生李国政。
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