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手性识别及其重要性2018-01-31

手性是自然界的本质属性之一,自然界及生命体中蕴藏着大量的手性分子,作为生命活动重要基础的许多生物大分子如蛋白质、多糖和核酸等基本均有手性。手性的研究在生命科学、制药以及食品科学中起着重要的作用。左手性的薄荷脑具有独特的香味,而右手性的却几乎没有:“味精”是左手性的谷氨酸,而右手性的没有鲜味。

手性药物的药理及毒性存在着显著的差异,如酞胺哌啶酮(Thalidomine,又名反应停)曾在欧洲作为镇静剂广泛使用,多例妊娠妇女服用此药后产出畸形胎儿,引起了轩然大波。这是因为只有R-异构体起镇静作用而S-异构体致畸。惨痛的历史教训告诉我们,对手性药物必须分别进行考察,开发新型快速、高效、灵敏的手性分离分析方法对于对映体的立体选择性合成、手性药物的药理研究、对映体的纯度分析、环境监测以及人类的健康生活具有十分重要的意义。

在人体中,氨基酸的存在不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且为促进正常生长发 育、新陈代谢及维持生命提供了物质基础。如果人体缺乏某种必须氨基酸,就可能导致生理功能异常。科学研究发现,生物界中蛋白质都是由L-氨基酸缩合而得到的,自然界中D-氨基酸的含量极少;科学家们认为生物过程往往只产生纯光学构型的化合物。

在食品中,手性现象也是非常常见的。食品成分是天然物质,原则上应为光学纯,故对另一对映体的存在检测可以用于评估产品的质量。D-丙氨酸在牛奶中的含量超过4%时即可说明牛奶细菌超标,同时可以通过检测其含量来预测食物的保质期。这是由于所有乳酸菌细胞壁的肽聚糖中都含有L-丙氨酸、L-谷氨酸及L-天冬氨酸,而细菌中的D-氨基酸来源于L-氨基酸被消旋酶转化得到,故D-氨基酸不应存在于未发酵未处理的食物当中。当手性化合物作为食品添加剂时,对其纯度及用量都有很严格的要求。
 

化学慧定制合成事业部摘录

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