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研究实现铜催化α-烯烃高效不对称马氏硼氢化反应2018-03-02

烯烃的不对称硼氢化反应是一类重要的有机合成反应。自1961年烯烃的不对称硼氢化反应首次报道以来,该类反应取得了诸多进展,已实现苯乙烯、活化烯烃和含诱导基团烯烃等底物的不对称硼氢化。但作为直接来源于石油化工的大宗化学品,简单、非活化α-烯烃的不对称马氏硼氢化反应,无论是催化还是非催化反应,都未能有效实现。由于反应性、区域选择性和对映选择性的同时调控,尤其是对对映选择性的控制难以实现,α-烯烃的不对称催化转化仍然是手性合成领域的一大挑战,目前只有极少数的反应能够实现超过90%的对映选择性。

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手性配体在不对称催化合成领域扮演着关键角色。手性氮杂卡宾配体由于具备容易合成、结构可调,以及可以调控过渡金属复合物的稳定性和催化活性等特点,其设计合成一直是该领域研究热点。但与手性膦配体相较,成功的手性氮杂卡宾配体较少。

近日,中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室施世良课题组通过设计合成新型大位阻手性氮杂卡宾配体(R,R,R,R)-ANIPE,成功实现了首例廉价金属铜催化的α-烯烃的高效不对称马氏硼氢化反应。该方法反应条件温和(室温反应),底物适用性广,官能团兼容性强。采用较低的催化剂用量(2mol%)就能实现最高可达98

化学慧定制合成事业部摘录

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