碳硼烷是一类由碳、硼和氢原子组成的多面体簇合物，由于分子内存在σ键共轭作用，能够形成独特的三维立体结构。该类簇合物具有良好的热稳定性、化学稳定性及强缺电子性等，可用作癌症治疗时硼中子捕获化疗药物、金属及配位化学领域中的多功能配体，也可作为功能砌块应用于有机光电功能材料与超分子材料。传统方法中碳硼烷的B-H键官能化通过亲电取代反应来实现，远离笼碳原子的B-H键优先被亲电试剂取代并遵循如下规律：B (9,12) > B (8,10) > B (4,5,7,11) > B (3,6)，但反应位点多、选择性较差，常产生多取代的混合物，难以分离。

近年来，香港中文大学的谢作伟教授课题组系统地发展了过渡金属催化碳硼烷的选择性B-H键官能化的合成方法学，包括氟化、烯基化、芳基化、炔基化、羟基化、卤化以及胺化，为选择性合成硼取代的碳硼烷衍生物提供了十分有效的途径（J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12192; J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 15513; Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 10623; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1295; Chem. Sci., 2016, 7, 5838; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 11840; J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 12727; Nat. Commun., 2017, 8, 14827）。

最近，该课题组发展了无过渡金属参与的碳硼烷直接亲核取代反应来实现B-H键的选择性官能化。反应中笼碳位点的芳基作为吸电子基团降低了碳硼烷的电子云密度，同时阻止亲核试剂进攻B (3,6)的氢，实现了反应选择性的调控，4位发生烷基化。机理研究表明该反应并非经历自由基过程，且伴随着镁的氢化物产生。作者认为格氏试剂参与笼硼位点氢的直接亲核取代反应。

这一成果近期发表在Angewandte Chemie International Edition 上，文章的第一作者是香港中文大学的博士研究生唐岑。