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无金属条件烯胺C-H官能化合成取代烯基硫醚2018-11-27

多官能团化的烯烃是重要的有机化合物,在有机合成以及生物药物等领域具有广泛的应用。因此,多官能团结构的烯烃合成是有机合成研究的重要课题。通过烯烃碳-氢键官能化引入新取代片段是合成多官能烯烃的重要方法,例如经典的Heck反应就是当前最具代表性的烯烃官能化策略。然而,目前包括Heck反应在内大多数烯烃C-H官能化反应都需要通过加入过渡金属催化剂或强氧化剂才能实现,在原子经济性方面存在一定的限制。

江西师范大学万结平小组最近报道了采用温和稳定的碘酸钾作为催化剂直接催化烯胺酮及类似缺电子烯胺酮类化合物的α-碳-氢键和硫酚类化合物偶联反应,以绿色生物质来源溶剂乳酸乙酯为介质实现了含芳硫基和氨基的多官能化烯烃的合成。反应无需任何过渡金属和外加氧化剂,为通过烯胺酮类化合物的C-H键直接偶联合成多官能化的烯烃提供了一类新方法,相关研究结果发表在《Organic Letters》。


该课题组前期在缺电子烯胺类化合物的双键官能化反应(Chem. Commun. 2016, 52, 1270-1273; Green Chem. 2016, 18, 402-405; J. Org. Chem. 2015, 80, 9028-9033; ChemCatChem 2015, 7, 1478-1482; J. Org. Chem. 2014, 79, 9872-9877.)和基于缺电子烯胺的交叉氨化的多样性导向合成(J. Org. Chem. 2014, 79, 7232-7238; Synthesis 2015, 47, 3611-3617; Tetrahedron 2015, 71, 6094-6098)方面报道了相关的系列工作。这些研究工作均受到国家自然科学基金资助。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b03608

原文标题:KIO3-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C-H Sulfenylation

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