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硅烷-N-杂环合成的新方法2018-12-18

J. Am. Chem. Soc. 硅烷-N-杂环合成的新方法

本次介绍的论文报道了含有硅烷–N–杂环的多环式化合物的新奇构建法。该方法可以在不使用过渡金属催化剂的情况下合成多环化合物,预期其可以用于合成一些复杂生物碱的等价衍生物。

含硅的N-杂环构建方法

在药物和农药相关的化学中,硅交联的杂化合物可以用作生物活性分子中的碳的等价体活用[1]。特别是、N–杂环化合物在药效团与生物碱的骨架中频繁出现,而含硅的N–杂环化合物作为它们的生物等价体受到关注[2]。因此,迄今为止也有很多硅–N–杂环化合物的合成方法被不断开发。

最近的实例包括使用钌催化剂的分子内硅-N-杂环合成法[3]和使用锰催化剂的硅-N-杂环的氧化自由基合成法(图1A)[4]。在这些硅-N-杂环的构建法中,几乎都必须使用过渡金属催化剂。

这次,Chang教授等人开发了一种新方法,可以在不使用过渡金属催化剂的情况下合成含有硅-N-杂环的多环化合物。在该方法中,通过两次脱氢反应连续形成(sp3)C–Si键和(sp2)C–Si键(图1B)。

图1. (A) 以往的硅-N-杂环合成法, (B) 多环式硅-N-杂环合成

“Catalytic Access to from Piperidines via Cascade sp3and sp2C–Si Bond Formation”

Zhang, J.; Park, S.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc, 2018,140, 13209.

DOI: 10.1021/jacs.8b08733

论文作者介绍

研究者:Sukbok Chang

经历:

1985 B.S.Chemistry, Korea University
1987 M.S. Organic Chemistry, KAIST (Prof. Sunggak Kim)
1996 Ph.D. Organic Chemistry, Harvard University (Prof. Eric. N. Jacobsen)
1996-1998 Posdoc, Caltech (Prof. Robert H. Grubbs)
1998-2002 Assistant Professor, Ewha Womans University
2002-present Professor, KAIST
2008-2011 Chair, Department of Chemistry, KAIST
2012-present Director, Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS)
2018-present Appointed as a Distinguished Professor at KAIST

研究内容:C–H活化、甲烷的直接官能化、催化位置选择性脱官能团化