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烃类衍生物的合成2018-12-25

1、溴乙烷的水解

1)反应原料:溴乙烷、NaOH溶液

2)反应原理:CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

化学方程式:CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr

注意:(1)溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解一定要在碱性条件下进行;

(2)几点说明:溴乙烷在水中不能电离出Br,是非电解质,加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。

溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br,但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀,无法验证Br的产生。

水解后的上层清液,先加稀硝酸酸化,中和掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明有Br产生。

探究:如何验证该反应为取代反应? 验证卤代烃中的卤素 

取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH溶液;加热试管内混合物至沸腾;

冷却,加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。

实验说明:

加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

2、乙醇与钠的反应(探究、重点)

无水乙醇
钠沉于试管底部,有气泡 钠熔成小球,浮游于水面,剧烈反应,发出嘶嘶声,有气体产生,钠很快消失

工业上常用NaOH和乙醇反应,生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成

实验现象:乙醇与钠发生反应,有气体放出,用酒精灯火焰点燃气体,有“噗”的响声,证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液,溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。

3、 乙醇的催化氧化(性质) 

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变  ,生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面 变红 ;反复多次后,试管中生成有 刺激性 气味的物质(乙醛),反应中乙醇被 氧化 ,铜丝的作用是 催化剂 

 闻到一股刺激性气味,取反应后的液体与银氨溶液反应,几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热,看不到红色沉淀,因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析,我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个:①乙醇与铜丝接触面积太小,反应太慢;②反应转化率低,反应后液体中乙醛含量太少,乙醇的大量存在对实验造成干扰。

乙醇和重铬酸钾仪器试剂:圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作 :在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸,在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇,加热后,观察实验现象。

实验现象:反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。

应用:利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。

因为乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽,因此利用本实验的反应原理,可以制成检测司机是否饮酒的手持装置,检查是否违法酒后驾车。

4、乙醛的银镜反应

1)反应原料:2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

2)反应原理: CH3CHO +2AgNH32OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O

3)反应装置:试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置:取一支洁净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止。(注意:顺序不能反)

4)注意事项:

配制银氨溶液时加入的氨水要适量,不能过量,并且必须现配现用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质(Ag3N)。

实验用的试管一定要洁净,特别是不能有油污。

必须用水浴加热,不能在火焰上直接加热(否则会生成易爆物质),水浴温度不宜过高。

如果试管不洁净,或加热时振荡,或加入的乙醛过量时,就无法生成明亮的银镜,而只生成黑色疏松的沉淀随银能附着在试管内壁但颜色发乌。

实验完毕,试管内的混合液体要及时处理,试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解,再用水冲洗。(废液不能乱倒,应倒入废液缸内)

成败关键:1试管要洁净 2.温水浴加热3.不能搅拌4.溶液呈碱性。 5.银氨溶液只能临时配制,不能久置,氨水的浓度以2%为宜。。

能发生银镜的物质:

1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基(比如各种醛,以及甲酸某酯等)

2.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa

3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5甲酸丙酯HCOOC3H7

4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖

清洗方法

实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗

实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银,生成硝酸银,一氧化氮和水银镜反应的用途:常用来定量与定性检验 醛基 ;也可用来制瓶胆和镜子。

与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的CuOH2氧化

1)反应原料:10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液

2)反应原理:

3)反应装置:试管、酒精灯、滴管

4)注意事项:

本实验必须在碱性条件下才能成功。

CuOH2悬浊液必须现配现用,配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大,且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的CuOH2的质量分数过大,将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀(而是得到黑色的CuO沉淀)。

新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO4 —  。试剂相对用量 NaOH过量 

反应条件:溶液应为__性,加热。

用途:这个反应可用来检验_醛基__;医院可用于 葡萄糖 的检验。

 

5、乙酸的酯化反应:(性质,制备,重点)

1)反应原料:乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液

2)反应原理:

3)反应装置:试管、烧杯、酒精灯

(1) 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸  

(2) 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂(使平衡右移) 

(3) 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度)

(4) 反应后右侧试管中有何现象? 吸收试管中液体分层,上层为无色透明的有果香气味的液体 

(5) 为什么导管口不能接触液面? 防止因直接受热不均倒吸 

(6) 该反应为可逆反应,试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法  小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率  

(7) 试管:向上倾斜45°,增大受热面积

(8) 导管:较长,起到导气、冷凝作用

(9) 利用了乙酸乙酯易挥发的特性

(三)大分子有机物

1. 葡萄糖醛基的检验(同前醛基的检验,见乙醛部分)

注意:此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热

2、蔗糖水解及水解产物的检验(性质,检验,重点)

实验:这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象。

(1) 现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含 醛基 ,不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性。

(2) 稀硫酸的作用 催化剂 

(3) 关键操作 NaOH中和过量的H2SO4 

3.  淀粉的水解及水解进程判断(性质,检验,重点)

(1) 实验进程验证:(实验操作阅读必修272页)

如何检验淀粉的存在?碘水

如何检验淀粉部分水解?变蓝、砖红色沉淀

如何检验淀粉已经完全水解?不变蓝、砖红色沉淀

(四)氨基酸与蛋白质

1、蛋白质的盐析与变性

1)盐析是 物理 变化,盐析不影响(影响/不影响)蛋白质的活性,因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液 

2)变性是 化学 变化,变性是一个 不可逆 的过程,变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解,同时也失去 活性 

2、蛋白质的颜色反应(检验)

1)浓硝酸:条件   微热 ,颜色 黄色 

白质受物理化学因素的影响,改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏,都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强、强重金属盐尿素乙醇丙酮等;能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)紫外线X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。

结果:失去生理活性

颜色反应:硝酸与蛋白质反应,可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应,常用来鉴别部分蛋白质,是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色,有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。

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