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用自由基反应脱羟基2019-01-04

反应实例1

反应说明:Barton-McCombie自由基脱氧反应,该反应是选择性地脱去羟基氧的反应

反应机理

A:醇被碱夺去一个活泼氢形成氧负离子

B:氧负离子加成到二硫化碳上,然后甲基化形成磺原酸甲酯

C:引发自由基

D:自由基进攻磺酸酯的硫原子形成一个较稳定的自由基

E:碳氧键断裂形成仲碳自由基

F:从Bu3SnH得到一个氢原子生成产物

反应实例2

反应说明:该反应是Barton-McCombie脱氧的衍生反应

反应机理

A:Barton-McCombie去氧化反应

B:张力较大的环氧乙烷开环

C:经过一个五元环过渡态氢原子发生分子内迁移

D:由经五元自由基外关环反应生成产物

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