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由碳碳双键合成醇2019-01-08

由碳碳双键合成醇

反应实例1

反应说明:该反应是硼氢化氧化反应,与羟汞化脱汞反应相反,硼氢化氧化是反Markovnikov规律在烯烃取代基少的一端引入羟基的反应

反应机理

A:通过一个四元环电子移动进行硼氢化反应

B:过氧化氢负离子进攻硼烷形成一个硼酸盐

C:烷基迁移生成硼酸酯

D:水解生成末端醇

反应实例2

反应说明:该反应为羟汞化脱汞反应,是烯烃与醋酸汞在乙醚和水的混合液中进行羟汞化反应,然后再用硼氢化钠脱去汞在烯烃上引入羟基的反应。与硼氢化氧化反应相反,该反应符合Markovnikov规则

反应机理

A:烯烃羟汞化反应

B:硼氢化钠还原形成一个汞氢键

C:汞氢键被裂解后,脱去一个汞原子形成一个二级碳的自由基

D:获取一个氢原子生成产物

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