水杨酸甲酯-2-O-β-D-葡萄糖苷
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz
13C-NMR,DMSO-d6,100MHz
1H-NMR谱中,可以看出:在δ:4.90处有一个d峰信号,且偶合常数J = 400MHz ×(4.911-4.893)ppm= 7.2 Hz,位于6~8 Hz,推测其为常见的β-D葡萄糖的端基质子信号。以此定为积分1,在δ:6~8 ppm出现四个峰信号,积分均为1个氢,且谱线较为复杂,推测为不对称的邻位二取代苯。3.80 (3H, s)推测为1个甲氧基。7.63 (1H, d, J = 1.6, 8.0 Hz),7.51 (1H, m),7.26 (1H, d, J = 8.8 Hz),7.09 (1H, t, J = 7.6 Hz)。
13C-NMR谱中,可以看出:低场出现166.4信号,推测为酯、酸、酰胺等羰基碳信号(155~185 ppm);含有一个苯环6个碳信号,没有对称结构。156.1为苯环中含氧碳,133.3,130.3,121.6,121.3,116.3为苯环剩余碳。100.9则推测为葡萄糖端基碳信号。73.3,76.5,69.6,77.1,60.7为葡萄糖上碳信号。52.0则为甲氧基碳。共计14个碳。
综上所述:一个苯环邻位不对称二取代、一个葡萄糖、一个甲氧基,一个羰基碳,推测结构水杨酸甲酯-2-O-β-D-葡萄糖苷。经过查阅文献,发现一致。
(文献中碳谱很明显能看出基本都与该化合物差0.5ppm,是没有校正图谱中溶剂峰所导致)
经过chemdraw模拟碳谱数据,进行归属。
经过chemdraw模拟氢谱数据,进行归属。
苯环中邻位二取代苯,当两个取代基不同时,形成ABCD体系,谱图比较复杂。所以光凭简单氢谱、碳谱较难区分。
该化合物中甲氧基碳化学位移降到了52.0,原因是:此时甲基碳所连接的基团为COO-,该基团却不是酯基的吸电子基团,相当于-OH一样为给电子基团。所以导致甲基碳电子云密度增加,屏蔽效应增大,化学位移降低。而相对于苯来说,连接的基团是-COO,此时为酯基吸电子基团,导致1位屏蔽作用,4,6位去屏蔽作用。