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林德拉催化还原(Lindlar Reduction)2019-03-07

林德拉催化剂(Lindlar catalyst)是一种选择性催化氢化的异相催化剂。由钯附着于载体上并加入少量抑制剂而成,含钯5~10%。通常使用的有两种:Pd-CaCO3-PbO/PbAc2、Pd-BaSO4-喹啉。由罗氏公司的化学家林德拉(Herbert Lindlar)发明。最初的制取方法是在碳酸钙浆液中还原氯化钯,并加入醋酸铅而得。在用林德拉催化剂的催化氢化反应中,炔烃只加 1mol 氢,得到顺式烯烃。

加入喹啉,醋酸铅等抑制剂来降低催化剂的活性,并且载有碳酸钙的Pd催化剂被称为Lindlar催化剂。

由于使用该催化剂进行催化氢化反应的话,炔烃的活性比烯烃高(炔烃可以很稳定的吸附在催化剂的表面),所以Lindlar催化还原炔烃的反应能够停留在烯烃产物,并且形成Z-烯烃。

  • 基本文献

・Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446. doi:10.1002/hlca.19520350205

  • 反应机理
  • 反应实例

例[1]

ManzamineA的合成[2]

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