芳基卤化物和过量的氰化亚铜在高沸点极性溶剂（如DMF，硝基苯和吡啶）中回流反应得到芳基腈类化合物的反应。

反应机理

首先芳基卤化物和氰化亚铜进行氧化加成得到Cu(III)中间体。紧接着还原消除得到产物：

此反应中过量的氰化亚铜和极性高沸点溶剂纯化起来都比较困难。另外，很高的反应温度，对底物的官能团的耐受度要求也很高。利用碱金属氰化物或氰化试剂（如氰醇）在催化量的碘化亚铜和碱金属碘化物存在下，可以和芳基溴化物在较温和的条件下进行催化氰化反应。

芳基碘化物，氰化钠和碘化亚铜发生此反应，其机理应该和Ullmann-type reaction的机理类似：

芳基溴化物的反应可以加入碱金属碘化物，可以进行反应平衡转化为高活性芳基碘化物：

H.-J. Christeau 报道了利用丙酮氰醇进行氰化的反应(Chem. Eur. J., 2005, 11, 2483. DOI).

最新文献

Copper-Catalyzed Domino Halide Exchange-Cyanation of Aryl Bromides
J. Zanon, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2890-2891.

本文编译自：Organic Chemistry Portal

​1914年，德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现

催化量氰化亚铜存在下，芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用，产生相应的芳香羧酸。不久后，Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。

Alfred Pongratz和 Julius von Braun 分别对反应作了一些改进，将反应温度提高，并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法，例如用离子液体作为反应介质等。