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Peterson烯化反应2019-03-15

α-硅基碳负离子和羰基化合物反应先得到β-羟基硅烷,接着通过酸碱催化下消除得到烯烃的反应。此反应也被称为硅Wittig反应。

反应机理

在碱性条件下,为順式消除,主要得到Z构型烯烃。


在酸性条件下,为反式消除,主要得到E构型烯烃。


反应实例

Org. Lett. 2003, 5, 1697-1700】

J. Fluorine Chem. 2003, 124, 81-84】

Org. Lett. 2004, 6, 3917-3920】

J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13366】

Org. Lett. 2013, 15, 3086-3089】

Org. Lett., 2002, 4, 4329-4331】

Synlett2003, 414-416】

Synthesis2000, 1223-1228】

 

Synthesis2000, 1223-1228】

Synlett2006, 2577-2580】

Org. Lett.2016, 18, 336-339】

J. Org. Chem.2014, 79, 1145-1155】 

参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Peterson olefinationpage 476-477.

二、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/peterson-olefination.shtm

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