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Balz-Schiemann反应2019-03-29

Balz-Schiemann反应

四氟硼酸盐的芳香重氮盐(ArN2+BF4-)热分解得到芳香氟化物的反应称为Balz-Schiemann反应。一般的重氮盐不稳定,但四氟硼酸盐的重氮盐很稳定,而且制备产率很高。四氟硼酸盐的芳香杂环重氮盐也可发生此反应。重氮盐可以在四氟硼酸存在下对芳胺进行重氮化得到。当用六氟磷酸盐(PF6-)或六氟锑酸盐(SbF6-)而不是四氟硼酸盐作为平衡离子时,芳香氟化的产率可以提高。此反应有一个缺点是,当大量的六氟硼酸的重氮盐热分解时,有爆炸的危险。然而,不需要加热和光分解也可以发生,在吡啶氟化氢溶液中分解时,大量的底物也可以温和的进行。当制备有极性取代基(OH, OMe, CF3, etc.)的芳香氟代物时,此方法非常有用。

反应机理:反应机理中包含正离子中间体,此正离子是被BF4-进攻而不是氟离子。此反应中四氟硼酸盐的重氮盐热分解和光分解分解速率相同,这正证明了芳基正离子的存在。分解遵循一级反应速率理论,因此是SN1反应。

反应实例:

参考文献:

编译自Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Balz-Schiemann reaction, page34-35.

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