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Ferrier碳环化反应2019-04-05

路易斯酸催化下一锅法高效地将5,6-不饱和呋喃糖转化为取代环己酮类化合物的反应。此反应也被称为Type II Ferrier rearrangement(与之相对的Ferrier重排反应-Type I Ferrier reaction),此反应可以用于合成手性的肌糖类化合物,如胺基肌糖,脱氧肌糖,不和肌糖,选择性-O-取代肌糖和肌糖膦酸酯等等。

反应底物可以很容易通过糖类合成,进而合成各种手性多取代的环己酮类化合物。大多数反应,可以高产率的得到非对映异构体。路易斯酸只需要催化量,因此此反应中酸敏感的复杂化合物不受影响。

反应机理

底物双键先羟汞化,糖开环得到酮醛中间体,接着进行分子内的类羟醛缩合反应关环,质子化得到产物。

反应实例

Tetrahedron 1999, 55, 3855-3870】

J. Org. Chem. 1993, 58, 4441-4447】

【Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458.】

Chem. Lett. 1991, 17-20】

Tetrahedron Lett. 1994, 35, 711-714】

J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9884】

Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471-3472】(Al-和Ti-催化的反应糖苷配基保持不变)。

参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Ferrier carbocyclization,page 245-246.

二、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Ferrier reaction/rearrangement, page 168-169.

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