利用过氧酸将烷基硅化合物立体选择性的氧化为相应的醇。
反应机理:
反应实例:
Tamao-Kumada氧化反应作为Fleming-Kumada氧化的一个变体,将烷基氟硅烷氧化为相应的醇。
参考文献:
1. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.
2. Fleming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4229.
3. Fleming, I.; Dunoguès, J.; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57576. (Review).
4. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599.
5. Hunt, J. A.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1112.
6. Knölker, H.-J.; Jones, P. G.; Wanzl, G. Synlett 1997, 613.
7. Barrett, A. G. M.; Head, J.; Smith, M. L.; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.
J. Org. Chem. 1999, 64, 6005.
8. Lee, T. W.; Corey, E. J. Org. Lett. 2001, 3, 3337.
9. Rubin, M.; Schwier, T.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 1936.
10. Boulineau, F. P.; Wei, A. Org. Lett. 2002, 4, 2281.
11. Jung, M. E.; Piizzi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 2572.
12. Clive, D. L. J.; Cheng, H.; Gangopadhyay, P.; Huang, X.; Prabhudas, B. Tetrahedron
2004, 60, 4205.
13. Sanganee, M. J.; Steel, P. G.; Whelligan, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2393.
14. Ko, C. H.; Jung, D. Y.; Kim, M. K.; Kim, Y. H. Synlett 2005, 304.
15. Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120.
编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Fleming-Kumada oxidation, page 237-239.