咨询电话:021-58952328
Fleming-Kumada oxidation2019-04-06

利用过氧酸将烷基硅化合物立体选择性的氧化为相应的醇。

反应机理:




反应实例:


Tamao-Kumada氧化反应作为Fleming-Kumada氧化的一个变体,将烷基氟硅烷氧化为相应的醇。


参考文献:

1. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29.

2. Fleming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4229.

3. Fleming, I.; Dunoguès, J.; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57576. (Review).

4. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599.

5. Hunt, J. A.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1112.

6. Knölker, H.-J.; Jones, P. G.; Wanzl, G. Synlett 1997, 613.

7. Barrett, A. G. M.; Head, J.; Smith, M. L.; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.

J. Org. Chem. 1999, 64, 6005.

8. Lee, T. W.; Corey, E. J. Org. Lett. 2001, 3, 3337.

9. Rubin, M.; Schwier, T.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 1936.

10. Boulineau, F. P.; Wei, A. Org. Lett. 2002, 4, 2281.

11. Jung, M. E.; Piizzi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 2572.

12. Clive, D. L. J.; Cheng, H.; Gangopadhyay, P.; Huang, X.; Prabhudas, B. Tetrahedron

2004, 60, 4205.

13. Sanganee, M. J.; Steel, P. G.; Whelligan, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2393.

14. Ko, C. H.; Jung, D. Y.; Kim, M. K.; Kim, Y. H. Synlett 2005, 304.

15. Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120.

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Fleming-Kumada oxidation, page 237-239.

最新产品
园区介绍