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偶氮耦合反应2019-04-14

偶氮偶合是一个有机反应之间重氮化合物和一种产生另一个芳香族化合物的偶氮化合物。在该亲电子芳族取代反应中,芳基重氮阳离子是亲电试剂,活化的 芳烃是亲核试剂。在大多数情况下,包括以下实例,重氮化合物也是芳香族的。

 

重氮化

将伯芳香胺转化为其重氮盐的过程称为重氮化。重氮盐是重要的合成中间体,其可以经历偶联反应以形成偶氮染料和亲电取代反应以引入官能团。

使用反应

由于共轭增加,产物将吸收比反应物更长波长的光(特别是它们在可见区域吸收)。因此,芳族偶氮化合物由于延伸的共轭体系而趋向于明亮的颜色。许多用作染料(见偶氮染料)。[2] 重要的偶氮染料包括甲基红和颜料红170。

偶氮偶联也用于生产prontosil和其他磺胺类药物。

偶氮C-偶联反应的例子

已经描述了许多程序。[3] [4] 苯酚与苯并重氮氯化物反应生成黄橙色偶氮化合物。该反应是碱催化的。[2]

偶氮偶合-A-机构-2D-skeletal.png

称为苯胺黄的相关染料由苯胺和重氮盐的反应产生。

偶氮偶合-B-2D-skeletal.svg

Naphthols是受欢迎的接受者。一个例子是从苯胺和1-萘酚合成染料“有机棕色” :

有机醇棕色合成

类似地,β-萘酚与苯基重氮 亲电试剂偶联以产生强烈的橙红色染料。

偶氮N-偶联反应的例子

偶氮N偶合

在碱性介质中,重氮盐可以与作为游离碱存在的大多数伯胺和仲胺反应并产生三氮烯。[5]这种化学反应称为偶氮N-偶联[6]或偶氮胺的合成。

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