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锰催化C-H键活化吡啶和炔烃的串联环化反应2019-04-29

在合成化学家不断努力的现在,C-H键活化已成为可持续发展分子工程的有力工具,也为材料科学,天然物化学和制药工业提供了革命性的应用。C-H键活化的策略也可实现步骤经济性,像是通过设计后的串联反应即可进一步来实现改善。不过,近期C-H键活化串联反应的方法,多数仍由贵重和有毒的过渡金属主导,特别是钯催化剂。

虽然近期的C-H键活化中,毒性较小的3d金属催化剂也可进行,但用于具有挑战性的C-H键活化串联反应的设计仍然很少。

近期,Angew. Chem. Int. Ed.上可见德国Georg-August-Universitat Gottingen的Lutz Ackermann教授的工作。他们由过往开发了锰(I)催化的C-H活化反应,延伸开发了C-H活化/Diels-Alder/retro-Diels-Alder的多米诺策略。通过丰富无毒的锰催化剂,该研究实现了C-H键活化/ Diels-Alder / retro-Diels-Alder的炔烃环化反应。经由吡啶作为原料,在与炔烃反应后,即可实现易转化的有机金属C-H键活化环化反应,同时也为合成有价值的吲哚酮生物碱衍生物提供了步骤经济型的途径。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

参考文献:Manganese(I)-Catalyzed C-HActivation/Diels–Alder/retro-Diels–Alder Domino Alkyne Annulation featuringTransformable Pyridines

Angew.Chem. Int. Ed. 2019,58, DOI: 10.1002/anie.201900495

原文作者:Cuiju Zhu, Rositha Kuniyil, and LutzAckermann*

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