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炔烃的加成反应2019-05-05

与乙硼烷加成

炔烃经硼氢化可停留在生成含双键产物的一步,该产物在碱性过氧化氢中氧化,得烯醇,异构化成醛或酮。

末端烯烃经硼氢化—氧化生成醛,其他烯烃则生成酮。

烯基硼烷和醋酸反应,生成顺式烯烃,反应条件温和:

反应特性:

●  硼氢化反应表面上是反Markovnikov规则,但从电子效应上考虑是按马氏规律进行加成反应。

● 受空间效应影响。

● 反应的立体选择性: 顺式加成

硼氢化反应在合成上的应用:

α–炔烃经硼氢化氧化水解得到醛;非α–炔烃经硼氢化氧化水解得到酮

PART 3/炔烃的亲核加成

乙炔或一取代乙炔可与一些带活泼氢的化合物如HCN,ROH,RCOOH,RNH2,RSH等发生亲核型的加成反应,生成含双键的产物。

这些负离子能供给电子,因而有亲近正电荷的倾向。或者说它具有亲核的倾向,所以它是一种亲核试剂

由亲核试剂进攻而引起的加成反应叫做亲核加成反应。

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