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嚬哪醇重排反应(Pinacol Rearrangement)2019-05-25
嚬哪醇重排反应
(Pinacol Rearrangement)
概要
vic-二醇化合物(嚬哪醇)在强酸条件下,会引起脱水反应并且伴有重排,最终形成羰基化合物。
如果有烷基,芳基,氢等取代的话也能发生该重排反应。所以,如果取代基R1~R4不同的话,重排反应产物也就各不相同,最终形成各种混合物混在一起。
一般来说,富电子的取代基更容易发生重排,重排的容易度倾向按照以下顺序排列 aryl > H > alkenyl > tert-alkyl >> cyclopropyl > sec-alkyl > prim-alkyl
vic–二醇化合物一方的羟基作为离去基团的时候,同样的会进行重排反应。这种情况被称为半嚬哪醇重排。这种反应能够在更加温和的条件下进行,所以对于底物的设计与合成具有很高的利用价值。
反应机理
碳正离子【1,2】重排机理进行反应。邻位羟基的孤对电子能参与促进重排反应的进行。能够形成稳定碳正离子的底物,优先进行新成的键的旋转,所以最终导致其重排位点立体构型的改变。
反应实例
拥有环状取代基的嚬哪醇作为原料进行重排反应的话,可以进行扩环反应得到螺型化合物的前导物。这是该重排反应的典型应用手法。
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