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Curtius重排反应2019-05-27

酰基叠氮通过热分解得到异氰酸酯的反应称为Curtius重排。该重排反应可以用质子酸和路易斯酸催化,且分解稳定明显比无催化反应的温度低。酰基叠氮一般由活化的羧酸衍生物如酰氯或混酐与叠氮化钠或三甲基硅基叠氮反应制得;酰肼与亚硝酸反应也可制得;分子中含有对水或强酸敏感官能团的化合物可利用羧酸直接与二苯基磷酰叠氮(DPPA)反应制备。该反应在水、胺类和醇类存在下,可生成相应的胺、脲和氨基甲酸酯。

反应机理

Curtius重排在热分解条件下经历一个协同过程。

反应实例

参考文献

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摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis