雪卡毒素的全合成

井上，平。

M. Inoue，K。Miyazaki，Y。Ishihara，A。Tatami，Y。Ohnuma，Y。Kawada，K。Komano，S。Yamashita，N。Lee，M。Hirama，J。Am 。化学。SOC。 2006年，9352-9354。

DOI：10.1021 / ja063041p

这个全合成是一个美味的数字开始。考虑到这种分子的毒性，或者根本不那么好吃！最初与四公顷的海鳗隔绝，至少鳗鱼可以松一口气，Hirama等人。完成了Ciguatoxin及其51-HydroxyCTX3C类似物的全合成。该合成的大部分基础工作已经公布，包括主要片段的合成，构成了它们的CTX3C合成 。

从上面显示的这对碎片开始，它们直接形成S，O-缩醛，然后使用它来创建G环，使用一个有趣的自由基环化，通过使用正确的保护基团，他们能够得到正确的立体化学。

然后将它们设置为最终的 RCM以制备9元环-F，并完成分子。有趣的是，他们在整个项目中使用了NAP保护组，这似乎可以通过DDQ轻松删除 。

所以，一个巨大的努力，一个稍微难以阅读的论文（主要方案很忙）……