Himgaline的全合成
Chackalamannil
U. Shah，S。Chackalamannil，AK Ganguly，M。Chelliah，S。Kolotuchin，A。Bluevich，A。McPhail，J。Am 。化学。SOC。 2006年，128，12654-12655。
DOI：10.1021 / ja060847g
由先灵葆雅研究所工作的一个小组进行的有趣综合。当然，这一系列目标已受到制药行业的关注。它们的合成始于Evans在他的全合成（+） – A83543A中产生的醛 ，如下所示：
这个先进的片段用环化前体的一些不错但相当熟知的化学方法进行了详细阐述。用碱处理该化合物几乎没有反应，但是在微波炉中用HCl加热1小时（实际上相当长的时间），允许氮杂 – 迈克尔加入到现在开放的不饱和酸中。
然后中间体脱羧，并发生逆 – 迈克尔加成，返回原始骨架，没有内酯。这很有趣，因为所生产的中间体非常接近天然产物，但不直接导致。然后该小组将产品重新提交给aza-Michael，这次是在酸性氯仿中使用Sc（OTf）3。这进行了所需的环化，使它们通过还原酮来完成合成。然而， 硼氢化钠将氢化物输送到错误的面部，导致外延 –嘧啶。他们通过使用钠（三乙酰氧基）硼氢化物克服了这个问题 ，与邻近的羟基形成螯合物。这允许氢化物的输送形成正确的面，并完成目标。
