新霉素的全合成

麦尔

GN Varseev，ME Maier，Org。快报。 2007年，9，1461年至1464年。

DOI： 10.1021 / ol070049a

尽管这种两性离子靶标的生物学特征很稀疏，但它在药物化学中可能具有一个有趣的作用，因为母体化合物symbioimine具有非常有趣的活性。尽管它在100μg水平下是无毒的，但它抑制前体破骨细胞（RAW264）分化为成熟破骨细胞，并且还略微抑制COX-2。但是，我需要说架构非常吸引人吗？马丁迈尔做了。

它们的合成依赖于一种特别有效的转化 – 通过 共轭醛的HWE产生分子内Diels-Alder反应（IMDA）的底 物，其在一些温热后产生反式萘烷核心。好，如果不是那么新颖。

所以现在我退后一步，对HWE-IMDA基板进行回溯分析，该基板从天然香茅醇开始很快建成。其中大部分是不言自明的，但有机催化/ HWE是以一种漂亮的方式完成的。

因此，详细说明，他们使用的化学物质取自 MacMillan的作品 ; 羟基化，然后是HWE，然后在一个罐中裂解ON键，得到手性烯丙醇，产率可达到55％。一个非常有趣的步骤！

从IMDA衍生的transdecalin，对天然产品的阐述看起来很简单。将酯还原成醇，甲磺酰化并用氰化物置换得到1-C同系化腈，其被甲基化，具有良好的底物对照。然后，还原腈并捕获到游离酮上，得到最终的环！很有意思！