（ – ） – Norzoanthamine的合成

海洋生物碱（ – ） – 去甲肾上腺素（3）抑制卵巢切除小鼠的骨质流失，因此作为抗骨质疏松药物的原因引起关注。3组装的一个重大挑战是C环的立体控制结构，其三个全碳四元中心。在合成的3由北海道大学的正明Mayashita（科学 2004年，305，495。 DOI：10.1126 / science.1098851）的B和C环分别建和两个三个所需季中心的是由分子内狄尔斯-阿尔德设置环化1到2。

三烯1由烯酮4制备，以对映体纯的形式从pulegone经过几步得到。与铜酸盐5和醛6的三次会聚耦合导致呋喃 7。然后，官能团操作给出1，为分子内Diels-Alder环化设定阶段。

1的环化以72:28的非对映选择性进行，在水解后导致作为主要产物的结晶二酮8。将酮还原成轴向醇之后进行自发内酯化，使得几个官能团易于分化。将其同化至10，然后与碳酸甲酯缩合，随后进行O-甲基化，得到11。 11的C-甲基化然后设定C环的第三个季铵中心。引入氘以在后续步骤中使不希望的分子内氢化物转移最小化。

的EFG环碳被冷凝附13，衍生自 12，与醛14，接着氧化。氢化然后脱保护和氧化然后产生三酮16。A-环酮的选择性烯醇化使得烯烃易于氧化。然后脱保护和酸催化环化得到3。请注意，4中的原始立体中心用于设置9个立体中心中的7个。