Phalarine的全合成

Danishefsky

C. Li，C。Chan，AC Heimann，SJ Danishefsky，Angew。化学。诠释。埃德。 2007年，46，1448年至1450年。

DOI： 10.1002 / anie.200604072

在Angewandte的一篇论文中，Danishefsky完成了一些关于结构形成机制和结构上有趣的生物碱Phalarine的全合成的相当有趣的工作。这个小金块是从蓝色的金丝雀草中分离出来的，但是关于它的生物学特征的珍贵数据很少，所以让我们看看为了化学而制作它！

经过一些平凡的杂环合成后，事情升温，字面意思……在切割MOM组后，环化/重排使它们与天然产物的核心分离。然而，添加吡咯环更具挑战性，并且尝试了两次尝试以获得相当不错的产量。他们的成功方法依赖于 Gassman羟吲哚合成，其开始于甲氧基苯的邻位胺化，然后是胺的官能化：

只是一个非常巧妙的综合那个fragement。顺便说一句，不成功的方法也值得一读，只是因为它涉及 Japp-Klingemann与酮酯的缩合。正如我所提到的，他们还发表了另一篇关于生物合成方法及相关机制和考虑的论文，