Phalarine的全合成
Danishefsky
C. Li,C。Chan,AC Heimann,SJ Danishefsky,Angew。化学。诠释。埃德。 2007年,46,1448年至1450年。
DOI: 10.1002 / anie.200604072
在Angewandte的一篇论文中,Danishefsky完成了一些关于结构形成机制和结构上有趣的生物碱Phalarine的全合成的相当有趣的工作。这个小金块是从蓝色的金丝雀草中分离出来的,但是关于它的生物学特征的珍贵数据很少,所以让我们看看为了化学而制作它!
经过一些平凡的杂环合成后,事情升温,字面意思……在切割MOM组后,环化/重排使它们与天然产物的核心分离。然而,添加吡咯环更具挑战性,并且尝试了两次尝试以获得相当不错的产量。他们的成功方法依赖于 Gassman羟吲哚合成,其开始于甲氧基苯的邻位胺化,然后是胺的官能化:
只是一个非常巧妙的综合那个fragement。顺便说一句,不成功的方法也值得一读,只是因为它涉及 Japp-Klingemann与酮酯的缩合。正如我所提到的,他们还发表了另一篇关于生物合成方法及相关机制和考虑的论文,