（ – ） – Pseudolaric Acid B的Trost合成

（ – ） – 从金黄落叶松（Pseudolarix kaempferi）的树皮中分离的假单胞菌酸B（3）显示出有效的抗真菌活性。在的总合成中的关键步骤3中描述（J.化学会志。 2008，130，16424. DOI：10.1021 / ja806724x）由斯坦福大学的巴里M.特罗斯特是的自由基环化1所建立的角酯和反式环融合2 并且因此3。

为了制备的双环骨架1，作者设想的铑-介导的分子内加成的炔的11到链烯基环丙烷。通过Noyori氢化（平衡）外消旋4建立11的非环状中心。一种对映体比另一种更快地减少，导致5。环丙烷的绝对构型由Charette环丙烷化廉价二醇8的单甲硅烷基醚设定。然后使用Corey-Schlosser协议耦合这两个组件。内鎓盐10与7的烷基化得到新的鏻盐，原位去质子化并与醛9缩合。将得到的甜菜碱去质子化并猝灭，然后再次暴露于碱，得到反式烯烃11。在该方法中重要的是使用PhLi作为碱，因为烷基锂可以取代磷上的烷基。

Ru催化环化的产物是预期的1,4-二烯12。幸运的是，发现TBAF脱甲硅烷基化导致伴随的烯烃迁移，从而得到更稳定的共轭二烯13。选择性环氧化更富电子的烯烃，然后暴露于强碱，然后输送14，同时建立必要的角氧化。

假单胞菌酸B（3）可衍生自叔醇的硒代碳酸酯的环化。然而，事实上，试图使这种硒代碳酸酯环化仅导致脱羧和还原。甚至与selenocarbonate 1从仲醇制备的，环化至 2需要仔细优化，包括使用不AIBN，但是偶氮双（dicyclohexylcarbonitrile）作为自由基引发剂。

乙酰基加成到酮15中可以用高的非对映控制来实现，但内酯结构被证明是难以捉摸的。碱性条件很快导致在七元环中向活化的烯烃中加入有角度的羟基。最终发现由Otera开发的酯交换催化剂 16递送17，其可以携带至（ – ） – 假单胞菌酸B（3）。