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叔丁基亚硝酸盐(TBN)2019-07-31

叔丁基亚硝酸盐(TBN)

近期文献


使用作为助催化剂在2 azaadamantane-亚硝酸叔丁酯Ñ -1-氧基(AZADO) -和9- azanoradamantane- Ñ -1-氧基(NOR-AZADO)催化伯醇的高效率有氧氧化在MeCN代替先前报道的AcOH选择性地提供相应的醛。在反应完成后加入饱和NaHCO 3水溶液抑制了后处理过程中产物的过氧化。
M.涩,K.古河,Y.山本, SYNLETT2017年28,1554年至1557年。


通过使用FeCl 3作为催化剂和亚硝酸丁酯(TBN)作为氧化剂,在空气中的温和反应条件下,1,3-二酮的选择性CC键断裂以高收率得到1,2-二酮,而不使用溶剂。讨论了可能的反应机制。该协议为有用的1,2-二酮提供了快捷的途径。
L. Huang,K。Cheng,B。Yao,Y。Xie,Y。Zhang,J。Org。化学。2011, 76,5732-5737。


由相应的胺合成芳族叠氮化物是在温和条件下用亚硝酸丁酯和叠氮基三甲基硅烷完成的。从各种芳族胺以优异的收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑,而不需要分离叠氮中间体。
K. Barral,AD Moorhouse,JE Moses,Org。快报。2007, 9,1809年至1811年。


脂肪族和芳香族醛通过在0-25℃下与叠氮化碘反应得到酰基叠氮化物。如果反应在回流下进行,则发生Curtius重排,并且直接从醛获得氨基甲酰基叠氮化物,产率为70-97%。
L. Marinescu,J。Thinggaard,IB Thomsen,M。Bols, J.Org。化学。,200368,9453-9455。


各种具有不同官能度的烯烃在无金属条件下在一步中以合成有用的产率进行硝化。这种转换操作简单,具有优异的E-选择性。此外,在复杂设置中的位点选择性硝化使该方法有利。
S. Maity,T。Naveen,U。Sharma,D。Maiti,Org。快报。2013, 15,3384-3387。


在作为强力氮化剂的t BuONO 存在下,末端炔烃的无金属C≡C键裂解提供了大量含有芳基,杂芳基和天然产物衍生物的腈。
U. Dutta,DW Lupton,D。Maiti,Org。快报。201618,860-863。


苯胺的原位亚硝化,然后用抗坏血酸还原形成芳基并用二硫化物硫醇化得到芳基硫化物。这种温和,无金属的芳基硫化物合成在没有加热或辐射的情况下顺利进行。该策略可以扩展到芳基硒化物的合成。
M.-J. Bu,G.-p。吕,蔡C., SYNLETT2015年26,1841年至1846年。


叔丁基亚硝酸盐(TBN)是一种多任务试剂,用于从N-烷基酰胺中控制合成N-硝基酰胺,将 N-甲氧基酰胺水解成羧酸,从邻 –芳基-N-甲氧基酰胺合成无金属苯并 香豆素,和Ru – 催化的异香豆素合成。
SL Yedage,BM Bhanage,J.Org。化学。 201782,5769-5781。


铜卡宾和亚硝基自由基之间前所未有的交叉偶联反应通过在一锅法中构建CC,CO和C = N键而提供各种异恶唑啉。方便的方法提供温和的反应条件和宽的底物范围。
R. Chen,Y。Zhao,S。Fang,W。Long,H。Sun,X。Wan,Org。快报。 2017年19,5896-5899。


直接从市售胺和炔构建氟烷基化异恶唑的一锅法方案是区域选择性的,可扩展的,操作简单,温和且耐受广泛的官能团。初步的机理研究表明,转化涉及前所未有的Cu催化的级联序列,涉及R f CHN 2
X.-W. 张,W.-L。Hu,S。Chen,X.-G。胡,奥格。快报。 201820,860-863。


叔丁基亚硝酸酯促进炔胺与亚磺酸的无氧化金属分子间磺酰胺化,以通过串联加成/环化提供取代的磺酰基吡咯。以良好的收率形成各种取代的磺酰基吡咯。
Z. Qi,Y。Jiang,Y。Wang,R。Yan,J。Org。化学。201883,8607-8614。


在亚硝酸 叔丁酯作为添加剂存在下,羟基吲哚与分子氧的方便氧化使得能够温和且无金属地合成靛红,而不需要任何催化剂或碱。
W.-T. 魏,W.-W。Ying,W.-M。朱,吴,Y.-L. 黄,Y.-Q。曹,Y.-N。王,梁H., SYNLETT2017年28,2307至2310年。


N-芳基氰基乙酰胺与 亚硝酸丁酯 的串联亚硝化/环化反应以良好的收率提供喹喔啉-2-酮,具有良好的官能团耐受性。通过一系列亚硝化,互变异构化和环化实现脱氢N-掺入。
F. Wang,B.-L。Hu,L。Liu,H.-Y。Tu,X.-G。张,J。Org。化学。 201782,11247-11252。

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