三氧化铬（CrO ₃）

三氧化铬是一种强氧化剂，不溶于大多数有机溶剂，并且在有机化合物和溶剂存在下易于爆炸。在水中，它形成铬酸和酸酐，从中可以商购获得重铬酸钠（Na ₂ Cr ₂ O ₇）和 重铬酸吡啶鎓盐。

三氧化铬可溶于叔丁醇，吡啶（参见 Sarett Reagent， Collins Reagent）和乙酸酐，但必须注意遵循给定的程序，因为这些溶液易于爆炸。三氧化铬在硫酸水溶液中的溶液可以安全地与丙酮（Jones Reagent）混合。如果将该混合物缓慢加入丙酮中的醇中，可以以良好的收率（琼斯氧化）分离氧化产物如羰基化合物和羧酸。

基于铬的试剂的全面审查可以通过东条英机和费尔南德斯所写的书中找到（醇至醛和酮的氧化，斯普林格柏林，2006年，1-97）。

注意：铬（VI）化合物有毒，必须小心处理。

近期文献

苄醇和苄基TBDMS醚在低温（-78℃）下由CrO ₃催化的高碘酸有效地氧化成相应的羰基化合物。氧化过程是高度功能化的组耐受性，对TBDMS组的TBDPS组具有很高的选择性。
S.张，徐L.，ML Trudell，合成，2005年，1757年至1760年。

S.张，徐L.，ML Trudell，合成，2005年，1757年至1760年。

顺序PdCl ₂ / CrO ₃促进的Wacker过程接着酸介导的脱水使得能够从具有末端双键的高烯丙基醇合成β-取代的和β，β-二取代的α，β-不饱和甲基酮，而内部高烯丙基在相同的方案下，醇以区域选择性方式递送非共轭的不饱和羰基化合物。
V. Bethi，RA Fernandes，J.Org。化学。， 2016，81，8577-8584。

CrO ₃催化的伯醇氧化成羧酸，在湿MeCN中仅用1-2mol％的CrO ₃和2.5当量的H ₅ IO ₆顺利进行，得到羧酸，产率高。对于具有相邻手性中心的醇，未观察到显着的外消旋化。仲醇被干净地氧化成酮。
M. Zhao，J。Li，Z。Song，R。Desmond，DM Tschaen，EJJ Grabowski，PJ Reider，Tetrahedron Lett。，1998， 39，5323-5326。

通过与醛的催化反应然后氧化，三卤代乙酸可以以良好的收率转化为三氯甲基和三溴甲基酮。有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶合得到三氯甲基酮。
EJ Corey，JO Link，Y。Shao，Tetrahedron Lett。，1992年， 33，3435-3438。

由三苯基膦促进的二烷基乙炔二羧酸酯和β-氨基酮之间的反应允许有效的一锅法合成多取代的2,5-二氢吡咯衍生物。制备的2,5-二氢吡咯可以用三氧化铬容易地氧化成相应的吡咯衍生物。
M. Anary-Abbasinejad，E. Poorhassan，A. Hassanabadi，SYNLETT，2009年，1929-1932。