Zaragozic Acid C的全合成

Rizzacasa

JO Bunte，AN Cuzzupe，AM Daly，MA Rizzacasa，Angew。化学。诠释。埃德。 2006年，45，6376-6380。

DOI： 10.1002 / anie.200602507

这是一篇简短的正式全合成的zaragozic acid C，这篇文章很好地提醒了Claisen重排的力量，这次是在 爱尔兰修改。这些靶标在过去十年中被分离出来，并且是角鲨烯合成酶的抑制剂，因此具有降低胆固醇的特性。下面所示的起始材料由改性L-阿拉伯糖制成，并与差异保护的不饱和二醇偶联。

依次使用重氮甲烷进行甲基酯化并脱保护，使得末端烯烃返回末端烯烃，其在氢化后环化得到结晶螺内酯。然而，这过度地减少了化合物。由于它们需要末端烯烃保持完整，因此使用了替代条件。

使用所需的化合物，官能团操作和侧链的添加使它们准备好构建多环核心。这需要在酸中加热三天，尽管这是在相当稀的溶液中。这在一个平滑的转换中创造了核心，允许仅在几个步骤中进行正式合成（Erick Carreira合成中的中间体）。