高价碘化合物
比共价键更弱且更长，超价键是线性三中心，四电子（3c-4e）电子分布（超价模型）的结果。高价碘试剂由于其低毒性，易得性和易于处理而是有用的合成工具。
具体高价碘试剂： Dess-Martin试剂， 羟基（甲苯磺酰氧基）碘代苯， 亚碘酰苯二乙酸酯， 亚碘酰苯双（三氟乙酸盐）， 亚碘酰苯， 2-碘酰基苯甲酸， 碘苯二氯化物
近期文献
[dibmim] [BF 4 ]可用于将醇氧化成羰基化合物。该氧化剂对伯醇氧化成羰基化合物提供高度选择性，而不会氧化成离子液体中的羧酸。[dibmim] [BF 4 ]可在用过乙酸氧化后重复使用。
W. Qian，E。Jin，W。Bao，Y。Zhang，Angew。化学。诠释。埃德。，2005， 44，952-955。
高效2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化反应，使用可回收的1-氯-1,2-苯并碘代-3（1 H） – 酮作为末端氧化剂，可以转化各种醇类相对于它们相应的羰基化合物，在室温下在乙酸乙酯中以高至极好的产率，乙酸乙酯是一种环境友好的有机溶剂。
X.-Q. 李，张C.，合成，2009年，1163年至1169年。
可以由2-碘苯磺酸钠盐原位产生的2-碘代苯磺酸是比用改性IBX更活泼的催化剂，用于用Oxone氧化醇。建立了高效且选择性的将醇氧化成羰基化合物如醛，羧酸和酮的方法。
M. Uyanik，M。Akakura，K。Ishihara，J。Am 。化学。SOC。，2009年， 131，251-262。
在亲核试剂（醇或胺）存在下，离子负载的（二乙酰氧基碘）苯促进硝基甲基芳基酮的sp 3 CH氧化，以良好的收率提供相应的α-酮酯和酰胺。该反应是生态友好的，并且提供温和的条件，短的反应时间和可回收的试剂。
十张，甘B.，J.刘，谢Y.， SYNLETT，2016，27，2737年至2741年。
在室温下，催化量的3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸（TetMe-IA）和过氧化氢在乙腈 – 水混合物中作为末端氧化剂，发生各种烯烃氧化裂解成相应的酮/羧酸。反应机理包括烯烃与oxone的二羟基化，TetMe-IBX的氧化裂解，以及用oxone将醛官能团氧化成相应的酸。
JN Moorthy，KN Parida，J。Org。化学。， 2014， 79，11431-11439。
通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备稳定的微晶2-碘苯酚醚。2-碘基苯酚醚可以选择性地将硫化物氧化成亚砜和醇，形成各自的醛或酮。
AY Koposov，RR Karimov，IM Geraskin，VN Nemykin，VV Zhdankin，J。Org。化学。，2006年， 71，8452-8458。
使用可回收的离子负载的高价碘试剂，温和，高效且环保的硫化物氧化成亚砜，可耐受羟基，腈，甲氧基，碳 – 碳双键和酯官能团。在室温下，脂肪族和芳族硫化物以优异的产率选择性地氧化成相应的亚砜，而不会过度氧化。
W.钱，L.沛，SYNLETT， 2006年，709-712。
碘代芳烃酰胺催化剂在苯丙酮的α-氧基甲基化反应中的反应性受空间和电子性质的影响。在一系列取代的苯丙酮的α-氧基甲基化中使用非常活泼的 间位取代的苯甲酰胺催化剂，以极好的分离产率提供α-甲苯磺酰氧基酮。
TR Lex，MI Swasy，DC Whitehead，J.Org。化学。， 2015年， 80，12234-12243。
在MCPBA，PTSA·H 2 O，催化量的碘和叔丁基苯的存在下，各种酮可以在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物中反应成α-甲苯磺酰氧基酮。在该反应中，首先形成4- 叔丁基-1-碘苯，然后通过与MCPBA的反应将其转化为α-甲苯磺酰氧基化试剂4- 叔丁基-1 – [（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]苯。 PTSA•水平2 O.
A.田中，K.森山，H.多哥，SYNLETT，2011，1853年至1854年。
被有效在由酮与反应高收率制备的各种α-tosyloxyketones 米氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸在碘苯的催化量存在。
Y.山本，H.多哥，SYNLETT， 2006年，798-800。
使用乙酸酐和30％过氧化氢水溶液作为氧化剂，由碘苯催化的酮的α-乙酰氧基化是以良好收率制备α-乙酰氧基酮的有效且经济的方法。
J.盛，李Y.，M.唐，高B.，黄国忠，合成，2007年，1165年至1168年。
在Oxone，三氟乙酸酐和催化量的碘苯存在下氧化烷基芳基酮，以良好的收率得到α-羟烷基芳基酮。该方法为酮的α-羟基化提供了有效和经济的进入。
C.陈，冯X.，G.张，赵问，黄国忠，合成，2008年，3205-3208。
从羧酸和苯甲酸直接构建生物学上重要的芳基内酯和苯酞的新的可靠方法是基于在高价碘（III）试剂和KBr存在下的选择性苄基CH提取。
T. Dohi，N。Takenaga，A。Goto，A。Maruyama，Y。Kita，Org。快报。，2007， 9，3129-3132。
[4-Iodo-3-（异丙基氨基甲酰基）苯氧基]乙酸是一种高活性且易分离的催化剂，用于在作为末端氧化剂的Oxone存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解成γ-内酯。催化剂和产物仅通过液相分离而不用色谱法容易地分离。
T. Yakura，T.藤原，西H.，Y.西村，H.南部，SYNLETT，2018，29，2316年至2320年。
羰基化合物与二烷基锌作为烷基源的高价碘介导的α-烷基化反应适用于广泛的酮，包括1,3-二羰基化合物和通过它们的烯醇锂的常规酮。α-烷基化羰基产物以非常好的产率形成。细致的分析，核磁共振研究，诱捕和交叉实验以及计算研究都表明了离子机制。
OS Shneider，E。Pisarevsky，P。Fristrup，AM Szpilman，Org。快报。， 2015年， 17，282-285。
双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐（Barluenga试剂）在温和条件下促进炔丙醇衍生物的重排，以高产率提供β-未取代的β-单取代的β，β-二取代的α-碘烯酮。获得具有优异（Z）选择性的β-取代的α-碘烯酮。
T.Suárez-Rodríguez，Á。L.Suárez-Sobrino，A。Ballesteros，J.Org。化学。，2018，83，12575-12583。
可见光诱导的醇氧化在温和的反应条件下产生由碘（III）试剂介导的烷氧基。烷氧基的β-碎裂使得能够与各种应变的环烷醇和直链醇进行选择性C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和炔基化/烯基化反应。
K. Jia，F。Zhang，H。Huang，Y。Chen，J。Am。化学。SOC。，2016， 138，1514年至1517年。
与常规的二乙酸碘化物（III）和双（三氟乙酸盐）相比， 水溶性μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂[（PhI（OCOCF 3）] 2 O能够在大多数情况下以极好的产率使酚醛底物水性氧化成脱芳烃醌。 ）。
T.土肥，T.中江，N. Takenaga，T.内山，K.-i.福岛，H.藤冈，Y.北，合成，2012，44，1183年至1189年。
芳基硼酸与腈的铜催化酰胺化为合成广泛的N-芳基酰胺提供了有效且互补的方法。
H. Huang，Z.-T。Jiang，Y。Wu，C.-Y。甘，J.-M。李，S.-K。Xiang，C。Feng，B.-Q。Wang，W.-T。杨 SYNLETT，2016，27，951-955。
使用PhINTs作为试剂可以实现芳香族和脂肪族甲酰胺的温和Hofmann重排。在羧酰胺与PhINT反应中的温和反应条件和高选择性允许分离最初形成的不稳定异氰酸酯或随后通过用醇处理转化成稳定的氨基甲酸酯。
A. Yoshimura，MW Luedtke，VV Zhdankin，J.Org。化学。，2012， 77，2087年至二〇九一年。
使用由甲醇中的PhI和Oxone原位产生的高价碘物质，可以通过霍夫曼重排将烷基氨基甲酸酯转化为各自的烷基氨基甲酸酯。此外，通过在乙腈水溶液中用Oxone和碘苯处理，可以将取代的苯甲酰胺转化为各自的醌衍生物。
AA Zagulyaeva，CT Banek，MS Yusubov，VV Zhdankin，Org。快报。，2010， 12，4644-4647。
使用Oxone作为氧化剂的霍夫曼重组氨基甲酸酯可以通过碘甲苯在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在甲醇水溶液中的原位产生的高价碘物质有效地催化。在这些条件下，霍夫曼重排各种甲酰胺以高产率提供相应的氨基甲酸酯。
A. Yoshimura，KR Middleton，MW Luedtke，C。Zhu，VV Zhdankin，J。Org。化学。，2012， 77，11399-11404。
具有确定结构的双核碘（III）试剂能够进行烯烃的分子间分离。这些高活性的超价碘（III）化合物可通过质子化氨解反应获得，其产生确定的亚氨基 – 碘（III）基团。
C.Röben，JA Souto，EC Escudero-Adán，K。Muñiz，Org。快报。，2013， 15，1008至1011年。
使用高价碘（III）试剂的脱硫脱硫能够从相应的硫脲中简单有效地制备对称和不对称的碳二亚胺。氧化得到的碳二亚胺具有优异的收率和高选择性。提出了一种可能的转换机制。
C.朱，徐D.，Y.威，合成，2011，711-714。
羧酸和N，N-二甲基甲酰胺之间的高价碘介导的反应在室温下在温和条件下发生，以良好的产率提供O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺，这是重要的亲电子胺化试剂。该方法显示出良好的官能团相容性和耐空气和耐湿性。
C.张，问：岳，Z.肖，王十，问：张，李D.，合成，2017年， 49，4303-4308。
碘苯可以用作与组合可回收催化剂米氯过苯甲酸作为富电子的芳族化合物的有效和区域选择性的单溴化终端氧化剂。富含溴化锂的富电子芳族化合物在室温下在四氢呋喃中快速溴化，以良好的收率提供区域选择性单溴化产物。
Z.周，X.他，合成，2011，207-209。
使用廉价的对碘代甲苯作为催化剂，烯烃的催化邻位二氟化反应显示出广泛的官能团耐受性。报道了开发对映选择性变体的初步努力。
IGMolnár，R。Gilmour，J。Am 。化学。SOC。，2016， 138，5004-5007。
聚{[4-（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]苯乙烯}在炔烃与碘或NBS或NCS的卤代甲酰氧基化反应中是有效的。聚合物试剂可以再生和重复使用。
J.-M。陈，黄X.，合成，2004年，1557年至1558年。
Rh（II）催化的醛和磺酰胺的氧化偶联在一步提供 N-磺酰基甲酰胺。发现各种磺酰胺与芳族和脂族醛反应，以非常好的产率得到所需产物。
J. Chan，KD Baucom，JA Murry，J。Am 。化学。SOC。，2007， 129，14106-14107。
使用碘代苯乙烯和TEA·5HF，苯乙酮衍生物，乙酰萘酮，苄基苯基酮，苯丙酮，丁酰苯，1-茚满酮和苯甲酰氯的直接氟化反应在温和条件下得到相应的α-氟代酮衍生物，除了使用HF外试剂。
T. Kitamura，K。Muta，K。Muta，J。Org。化学。，2014， 79，5842-5846。
具有吸电子基团的苄基硫化物，如酯，酮，腈，或在IF5的存在下酰胺的脱硫二氟化反应得到宝石以良好的收率二氟化合物。
T.福原爱，S.原，SYNLETT，2009年，198-200。
使用高价碘试剂氧化环化β-取代的β，γ-不饱和羧酸，得到4-取代的呋喃-2-酮。使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf 原位制备的高亲电子PhI（OTf）2是至关重要的。取决于底物α位的取代模式，产生呋喃-2（5H） – 酮或呋喃-2（3H） – 酮。 K.清川，K.竹本，S.八幡，T.小岛，S. Minakata，合成，2017， 49，2907年至2912年。
在作为末端氧化剂的oxone存在下原位形成的高价碘物质催化醛肟的氧化以产生腈氧化物。随后与烯烃的反应以良好的收率得到相应的异恶唑啉，而与炔烃的反应得到相应的异恶唑，收率适中。
A. Yoshimura，KR Middleton，AD Todora，BJ Kastern，SR Koski，AV Maskaev，VV Zhdankin，Org。快报。，2013， 15，4010-4013。
在从醛开始合成异恶唑啉的方便的一锅法，三步法中，醛首先用硫酸羟胺转化成醛肟，然后通过原位产生的超价碘化合物将其氧化成腈氧化物。最后，腈氧化物和烯烃之间的1,3-偶极环加成以良好的收率提供异恶唑啉。
L.汉，张B.，C.翔燕J.，合成，2014，46，503-509。
在氧化条件下由碘代芳烃催化 的N-链烯基酰胺的环化使得能够制备具有一系列取代的五元，六元和七元环。使用手性碘代芳烃作为预催化剂的初步数据表明，对映体控制是可行的。
A. Alhalib，S。Kamouka，WJ Moran，Org。快报。， 2015年， 17，1453年至1456年。
氧化脱硫方法能够在碘苯和Oxone存在下构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂Oxone的使用使得反应系统简单且通用于脱硫。
KN帕特尔，NC贾达夫，PB Jagadhane，VN Telvekar，SYNLETT，2012，23，1970至1972年。
（Phenyliodonio）氨基磺酸酯（PISA）是一种易于获得和台式稳定的水溶性超价碘（III）试剂，能够通过CH-胺化2-烯基苯胺合成各种吲哚，包括芳基迁移/分子内环化级联，具有优异的区域选择性。
H.-D. 夏，Y.-D。张，Y.-H。Wang，C。Zhang，Org。快报。， 2018，20，4052-4056。
