咨询电话:021-58952328
高价碘化合物IBX2019-08-06

IBX

2-甲氧基苯甲酸(IBX)是Dess-Martin periodinane合成中的冲击敏感中间体,可在DMSO溶液中获得并用作氧化剂。


近期文献


用β-环糊精在水/丙酮混合物中催化 用碘氧基苯甲酸(IBX)温和有效地氧化醇(86:14)。各种醇在室温下以极好的产率氧化。
K. Surendra,N。Srilakshmi Krishnaveni,M。Arjun Reddy,YVD Nageswar,K。Rama Rao,J。Org。化学。2003, 68,2058至2059年。


K. Surendra,N。Srilakshmi Krishnaveni,M。Arjun Reddy,YVD Nageswar,K。Rama Rao,J。Org。化学。2003, 68,2058至2059年。


在室温下, 在[bmim] BF 4和[bmim] PF 6离子液体中,用碘代苯甲酸(IBX)或Dess-Martin-Periodinane(DMP)将醇氧化成相应的羰基化合物,产率高,选择性高。与常规溶剂相比,这些氧化在离子液体中更快。副产物碘代苯甲酸(IBA)和离子液体易于回收。
JS亚达夫,BVS雷迪,AK Basak,AV Narsaiah,四面体, 2004年, 60,2131年至2135年。


用IBX / n- Bu 4 NBr在CH 2 Cl 2 -H 2 O中化学选择性氧化仲醇,以良好的收率得到酮,并且即使在伯羟基存在下也允许仲羟基的氧化。
C. Kuhakarn,K. Kittigowittana,M. Pohmakotr,V. Reutrakul,四面体2005, 61,8995-9000。


在β-羟基酮氧化成β-二酮时,发现邻 –碘代苯甲酸(IBX)是有效的,操作简便,并且优于其他常见的氧化剂。该反应适用于毫克级至克级氧化。
SL Bartlett,CM Beaudry,J.Org。化学。2011, 76,9852-9855。


在Oxone作为助氧化剂的存在下 催化使用邻 –碘代苯甲酸(IBX)用于伯醇和仲醇的氧化。
AP Thottumkara,MS Bowsher,TK Vinod,Org。快报。 2005年, 7,2933年至2936年。


发现邻碘代苯甲酸(IBX)在与羰基和苄基官能团相邻的氧化中非常有效,形成α,β-不饱和羰基化合物或共轭芳族羰基体系。微调反应条件允许在多功能底物内进行显着选择性转化。
KC Nicolaou,T。Montagnon,PS Baran,Y.-L。钟,J。Am。化学。SOC。2002 124,2245年至2258年。


KC Nicolaou,T。Montagnon,PS Baran,Y.-L。钟,J。Am。化学。SOC。2002 124,2245年至2258年。


KC Nicolaou,T。Montagnon,PS Baran,Y.-L。钟,J。Am。化学。SOC。2002 124,2245年至2258年。


在DMSO中存在分子碘的情况下IBX还原为IBA产生次碘酸(IOH),其与各种烯烃以及α,β-不饱和酮反应,导致它们各自的碘醇具有抗立体化学。含有TFA的乙腈中的相同氧化还原化学产生碘离子,以便于芳香化合物的碘化。
JN Moorthy,K。Senapati,S。Kumar,J。Org。化学。2009年, 74,6287-6290。


利用IBX的全部潜力,温和,选择性和简便的方法能够在碘代邻苯甲酸和溴化四乙基铵各1.1当量的情况下将烯烃直接转化为相应的α-溴代酮。
SS德希穆克,KH乔杜里,KG Akamanchi,SYNLETT2011,81-83。


无金属和绿色催化体系能够使烯烃氧氟化合成α-氟酮,这是有机合成的重要组成部分。此外,该反应体系表现出很强的官能团耐受性。
Q. Yang,L.-L。Mao,B。Yang,S.-D。杨,奥格。快报。2014, 16,3460-3463。


本发明描述了一种实用且环境友好的方法,用于在DMSO中通过IBX将五元和六元环状叔烯丙醇氧化重排成α,β-不饱和β-二取代的酮。几种常规保护基团(例如,Ac,MOM和TBDPS)是可以容忍的。
M. Shibuya,S。Ito,M。Takahashi,Y。Iwabuchi,Org。快报,2004年 6,4303-4306。


在2-碘氧基苯甲酸(IBX)存在下,1,3-二醇经历CC键的平滑氧化裂解,在温和条件下以优异的收率得到1,2-二酮。
JS亚达夫,SK比斯瓦斯,R SRINIVAS, 合成2006年,4237-4241。


当与高价碘试剂邻 –碘代苯甲酸(IBX)与四乙基溴化铵(TEAB)反应时,α,α-二取代乙酰胺经历氧化温和,有效和一般的去异构化,得到一碳短的酮。
EV Bellale,DS Bhalarao,KH Chaudhari,KG Akamanchi,J.Org。化学。2008, 73,9473-9475。


使用邻 – 碘代氧代苯甲酸和四乙基溴化铵的组合将原代甲酰胺氧化转化为单碳去核腈的清洁且有效的方法表现出广泛的范围,并且预期在有机合成中具有很大的实用性。
DS Bhalarao,美国Mahajan,KH Chaudhari,KG Akamanchi,J。Org。化学。2007, 72,662-665。


IBX促进仲酰胺上的惰性C(芳基)-N键的高选择性氧化裂解,同时保持C(羰基)-N键不变。这种无金属反应在温和条件下进行,并提供了对各种有用的伯酰胺的容易获得。
Z. Zhang,D。Zheng,Y。Wan,G。Zhang,J。Bi,Q。Liu,Q。Liu,T。Liu,L。Shi,J。Org。化学。 201884,1369年至1376年。


使用邻 – 碘代苯甲酸的有效且温和的氧化脱硫方法能够从容易获得的1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
PS乔杜里,PS Dangate,KG Akamanchi,SYNLETT2010,3065-3067。


使用五价碘试剂和四乙基溴化铵将N,N-二取代的甘氨酰胺新颖且容易地转化为相应的氰胺提供了诸如使用无毒试剂,更短的反应时间和良好收率的优点。
KH乔杜里,美国马哈詹,DS Bhalerao,KG Akamanchi,SYNLETT 2007年,2815年至2818年。


在2-碘氧基苯甲酸(IBX)和四丁基溴化铵(TBAB)存在下,醛,胺和TMSCN的反应在温和条件下以良好至极好的产率提供α-亚氨基腈。TBAB的存在对于这种转变至关重要。
P. Fontaine,A。Chiaroni,G。Masson,J。Zhu,Org。快报。2008, 10,1509-1512。


邻 –碘代苯甲酸和碘的 组合介导在一锅反应中以良好的收率从烯烃和异戊酸盐直接合成β-酮砜。
N. Samakkanad,P. Katrun,T. Techajaroonjit,S. Hlekhlai,M. Pohmakotr,V. Reutrakul,T. Jaipetch,D. Soorukram,C. Kuhakarn,合成201244,1693-1699。


的组合ø -iodoxybenzoic苯甲酸(IBX)和碘的催化量的促进一个浅显一锅deacylative磺酰的1,3-二羰基化合物与钠亚磺酸盐反应,得到良好的收率β-羰基砜。
P. Katrun,T. Songsichan,D. Soorukram,M. Pohmakotr,V. Reutrakul,C. Kuhakarn,合成2017 49,1109年至1121年。


发现了IBX与含杂原子的底物的许多新反应,并证明了它们的实用性。IBX用于以极高的产率从仲胺生成亚胺,用于氮杂环的氧化芳构化和用于二硫杂环己烷的裂解。
KC Nicolaou,CJN Mathison,T。Montagnon,Angew。化学。诠释。埃德。2003, 42,4077-4082。


KC Nicolaou,CJN Mathison,T。Montagnon,Angew。化学。诠释。埃德。2003, 42,4077-4082。


KC Nicolaou,CJN Mathison,T。Montagnon,Angew。化学。诠释。埃德。2003, 42,4077-4082。


IBX已被用于各种环氧化物和氮丙啶的氧化作为它们在水中的β-环糊精络合物,分别以良好的收率得到α-羟基酮和α-氨基酮。
K. Surendra,NS Krishnaveni,MA Reddy,YVD Nageswar,KR Rao,J。Org。化学。,200368,9119-9121。


使用IBX(邻 –碘代苯甲酸)的α-炔基羰基化合物的α-羟基化在温和酸性条件下得到各种α-羟基酮而没有脱氢产物。
SF Kirsch,J。Org。化学。2005, 70,10210-10212。


SF Kirsch,J。Org。化学。2005, 70,10210-10212。


2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导由芳基乙二醛和酰肼原位生成的酰肼 – 腙的氧化环化,使得在温和条件下制备α-酮-1,3,4-恶二唑的有效和高产率方案成为可能。反应时间短。
D.库马尔,M. Pilania,V.阿伦,B.米什拉, SYNLETT201425,1137-1141。


Hantzsch 1,4-二氢吡啶经碘代苯甲酸(IBX)催化进行平滑芳构化,以高产率得到相应的吡啶衍生物。所有反应均在DMSO溶剂中在80-85℃下进行2-4小时,以完成底物的转化。
JS亚达夫,BVS雷迪,AK Basak,G Baishya,AV Narsaiah, 合成2006年,451-454。


含有2-碘氧基苯甲酸的磺酰化衍生物 的试剂混合物NaI / IBX-SO 3 K用于将吲哚氧化直接转化为靛红。提出了针对IBX-SO 3 K的合成路线和试剂的X射线晶体结构。
A.布雷顿坎普,F.莫尔,SF基尔希, 合成201547,1937-1943。


温和的邻 –碘代苯甲酸(IBX)介导的易得的邻氨基苄胺和醛的串联反应能够以非常好的产率容易地合成各种取代的喹唑啉和3,4-二氢喹唑啉。
S.哈蒂,S.森, 合成201648,1389年至1398年。


多途径偶联氧化/杂环化多米诺策略能够通过四个不同的金属通道在一个罐中有效合成来自各种底物的2-酰基苯并噻唑,包括芳基乙烯,芳基乙炔,2-羟基 – 芳族酮和甲醇。
Y.-p. 朱,F.-c。贾,M.-c。刘,A.-x。吴,奥格。快报。2012, 14,4414-4417。


各种醛和酮的肟可以在室温下以β-环糊精存在下的2-碘苯甲酸在水中以极好的收率转化成相应的羰基化合物。
NS克里希纳夫尼,K.苏伦德拉,YVD Nageswar,KR饶,合成, 2003,1968至1969年。


在室温中性条件下,在水中β-环糊精(β-CD)存在下,邻 –碘代苯甲酸(IBX)以 高产率将硫代缩醛/硫代缩酮水解为相应的羰基化合物已经开发出一种有效且方便的方法。。
NS克里希纳夫尼,K.苏伦德拉,YVD Nageswar,KR饶,合成, 2003,2295年至2297年。

最新产品
园区介绍