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氧化剂之过二硫酸钾2019-08-11

过二硫酸钾

另请参阅:过二硫酸铵, 胆碱过二, 钠过二, 四丁基过二

近期文献


过硫酸钾的使用使得苄基底物的有氧氧化能够在吡啶存在下在温和条件下提供芳基羰基化合物,包括苯乙酮,二苯甲酮,酰亚胺和苯甲酸。过渡金属和卤素都不需要作为添加剂。
Y.胡,周L.,W.陆,合成2017年 49,4007-4016。


各种芳基酮衍生物在无过渡金属的反应条件下容易与DMSO反应,以良好的收率产生α,β-不饱和羰基化合物。这种直接的α-Csp 3 -H亚甲基化提供了广泛的底物范围,并为一类重要的α,β-不饱和羰基化合物提供了一种有效和快捷的方法。
Y.-F. Liu,P。Yi Ji,J.-W。徐,Y.-Q。Hu,Q。Liu,W.-P。罗,C.-C。郭,J.Org。化学。 201782,7161-7164。


在水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的Fe介导的脱羧交叉偶联反应为α,β-不饱和羰基化合物提供了有效且快速的方法。这种转化利用廉价且易于获得的试剂提供了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机制研究表明涉及自由基途径。
Q. Jiang,J。Jia,B。Xu,A。Zhao,C.-C。郭,J.Org。化学。 2015年, 80,3586-3596。


以K 2 S 2 O 8为氧化剂,AgNO 3 为催化剂,脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN 水溶液中直接脱羧基烯丙基化,在温和条件下得到相应的烯烃。该位点特异性烯丙基化方法表现出广泛的官能团相容性。
L. Cui,H。Chen,C。LiuC。LiOrg。快报。 201618,2188年至2191年。


环丙炔醇与乙炔基苯并碘代酮(EBX)的银促进的氧化开环/炔基化能够形成烷基化的炔烃。对照实验支持激进机制。
C.-Y. 王,R.-J。宋,Y.-X。谢,J.-H。李 合成201648,223-230。


取代的Hantzsch酯或Meyer腈与苯并碘代活化的炔烃的偶联提供了含有C sp3 -Csp键的产物,其涉及伯,仲和叔碳中心,收率良好。K 2 S 2 O 8是该反应中的最佳自由基引发剂。
X. Liu,R。Liu,J。Dai,X。Cheng,G。Li,Org。快报。 201820,6906-6909。


使用亚甲蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动的水解和水中的环氧化作用从一系列芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃中提供酮和环氧酮作为丰富且廉价的化学原料。
GFP de Souza,JA Bonacin,AG Salles,Jr.,J。Org。化学。201883,8331-8340。


以AgNO 3为催化剂,K 2 S 2 O 8 为氧化剂,在甲醇水溶液中用甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰基叠氮化物对脂肪族羧酸进行脱羧叠氮化的有效且通用的方法得到相应的烷基叠氮化物。温和的条件。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种激进的机制。
C. Liu,X。Wang,Z。Li,L。Cui,C。Li,J。Am。化学。SOC。2015 137,9820-9823。


在催化脱羧氮化反应中,通过使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和PhSO 2 N 3作为氮源,通过烷基方法,由易得的脂族羧酸制备一系列叔,仲和伯有机酰肼。
Y. Zhu,X。Liu,X。Wang,X。Huang,T。Shen,Y。Zhang,X。Sun,M。Zou,S。Song,N。Jiao,Org。快报。 2015年, 17,4702-4705。


在作为催化剂的AgNO 3和 作为氧化剂的K 2 S 2 O 8存在下,脂肪族羧酸与(bpy)Cu(CF 33 和ZnMe 2在40℃的乙腈水溶液中的反应提供相应的脱羧三氟甲基化。产品收益良好。该方案适用于各种伯烷基羧酸和仲烷基羧酸,并且具有广泛的官能团相容性。
X. Tan,Z。Liu,H。Shen,P。Zhang,Z。Zhang,C。Li,J。Am。化学。SOC。2017 139,12430-12433。


在室温下 ,醛与(bpy)Cu(CF 33,Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在含水丙酮中的三氟甲基化提供了令人满意的产率的相应的三氟甲基酮。该方案适用于脂族和芳族醛,并表现出广泛的官能团相容性。提出了涉及Cu(II)介导的酰基三氟甲基化的机理。
P. Zhang,H。Shen,L。Zhu,W。Cao,C。LiOrg。快报。 201820,7062-7065。


在作为催化剂的Pd(OAc)2存在下, 各种酰苯胺直接与乙酸作为乙酸盐源和K 2 S 2 O 8作为氧化剂进行乙酰氧基化。酰胺基团是一个优雅的指导组,将芳香sp 2CH键转化为CO键。 G.-W. 王,T.-T。袁,X.-L. 吴,J.Org。化学。2008, 73,4717-4720。


铜(II)催化的烯酰胺氧化环化在室温下通过乙烯基CH键官能化得到恶唑。带有芳基,乙烯基,烷基和杂芳基取代基的各种2,5-二取代的恶唑可以以良好的收率合成。该反应方案与先前报道的碘介导的烯酰胺环化互补,得到2,4,5-三取代的恶唑。
CW Cheung,SL Buchwald,J。Org。化学。2012, 77,7526-7537。


从简单的酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法通过CN键形成,然后形成CO键以封闭环。由于原料简单易得,易操作,恶唑的生物活性高,该策略可广泛应用于药物化学。
M. Zhang,L。Huang,H。Huang,X。Li,W。Wu,H。Jiang,Org。快报。 2014, 16,5906-5909。


在无金属条件下 ,N-甲苯磺酰腙与硫之间的容易且实用的TBAI催化反应提供了良好收率的1,2,3-噻二唑。该方法用作Hurd-Mori反应的改进。
J. Chen,Y。Jiang,J.-T。Yu,J。Cheng,J。Org。化学。 2016, 81,271-275。


高效且通用的Pd(II)催化的不同胺,炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应能够直接合成具有广泛官能团耐受性和良好至极好产率的各种2,3,4-三取代吡咯。 。
X. Zhang,X。Xu,G。Chen,W。Yi,Org。快报。 201618,4864-4867。


甲基酮,有机叠氮化物和DMF作为一碳(C1)供体的铜催化的三组分反应以良好的收率提供4-酰基-1,2,3-三唑。转化通过氧化CH / CH交叉 – 脱氢偶联进行,然后进行氧化1,3-偶极环加成。
Y. Liu,G。Nie,Z。Zhou,L。Jia,Y。Chen,J。Org。化学。 201782,9198-9203。


涉及苯胺,芳基酮和DMSO作为由K 2 S 2 O 8促进的次甲基(= CH-)当量的氧化环化 提供4-芳基喹啉,而苯乙酮 – 甲酰胺缀合物的活化使得能够合成4-芳基嘧啶。
SD Jadhav,A。Singh,Org。快报。 2017年19,5673-5676。


使用K 2 S 2 O 8能够通过苯并噻唑与芳基醛或苯基乙醛酸的氧化缩合来非偶联金属催化合成2-芳基苯并噻唑。
Z.Yang,X。Chen,S。Wang,J。Liu,K。Xie,A。Wang,Z。Tan,J。Org。化学。2012, 77,7086-7091。


使用K 2 S 2 O 8和DMSO能够从容易获得的芳基炔烃和具有多种取代模式的苯胺中有效且无过渡金属的4-芳基喹啉合成。DMSO作为一种碳源,因此为合成4-芳基喹啉提供了高度原子经济和环境友好的方法。
M. Phanindrudu,SB Wakade,DK Tiwari,PR Likhar,DK Tiwari,J.Org。化学。201883,9137-9143。


高效和区域选择性Co(III)催化的CH活化/环化简单,廉价且易得的苯胺与炔烃能够直接合成各种特权喹啉。在该反应中,DMSO既用作溶剂又用作C 1结构单元。
X. Xu,Y。Yang,X。Zhang,W. Yi,Org。快报。 201820,566-569。


涉及苯胺,芳基酮和DMSO作为由K 2 S 2 O 8促进的次甲基(= CH-)当量的氧化环化 提供4-芳基喹啉,而苯乙酮 – 甲酰胺缀合物的活化使得能够合成4-芳基嘧啶。
SD Jadhav,A。Singh,Org。快报。 2017年19,5673-5676。


脒类的快速简单反应在非极性溶剂中通过碘(III)促进的氧化C(sp 3)-C(sp 2)键形成苯并咪唑,而极性溶剂的使用有利于C(sp 2)-N键形成产生喹唑啉。使用TEMPO作为催化剂和K 2 S 2 O 8作为氧化剂,实现了在极性溶剂中进一步选择性合成喹唑啉。不需要金属,碱或其他添加剂。
J.P。林,F.-H。张,Y.-Q。很长,Org。快报。2014, 16,2822年至2825年。


一锅反应级联反应能够从容易获得的苯乙酮和蒽醌中实现无过渡金属的官能化喹啉的构建。该反应包括通过DMSO的单碳同系化从苯乙酮原位生成α,β-不饱和酮,然后加入邻氨基苯甲酸的氮杂 – 迈克尔并随后进行环化。DMSO不仅作为溶剂,还作为一种碳源。
SB Wakade,DK Tiwari,PSKP Ganesh,M。Phanindrudu,PR Likhar,DK Tiwari,Org。快报。 2017年19,4948-4951。


银催化方法通过在水溶液中的分子间自由基加成/环化,一步提供了取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮的实用,高效和直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的机理。
W.-P. Mai,G.-C。太阳报,J.-T。Wang,G。Song,P。Mao,L.-R。杨,J.-W。袁,Y.-M。肖,L.-B。Qu,J。Org。化学。2014, 79,8094-8102。


炔酸酯与醛的有效无金属串联酰化/环化能够通过向炔烃中加入酰基和CH键官能化同时形成两个新的CC键来合成3-酰基-4-芳基香豆素。
X. Mi,C。Wang,M。Huang,Y。Wu,Y。Wu,J。Org。化学。 2015年, 80,148-155。


无过渡金属,K 2 S 2 O 8介导的分子内氧化氮化/氧化C(sp 3)-H在 N – 芳基苄胺中,然后在苄基中心氧化,为quinazolin-4提供了便利的途径( 3 H) – 酮,N-芳基-2-芳基苯并咪唑和4 H -3,1- 苯并恶嗪-4-酮。
JK Laha,KSS Tummalapalli,A。Nair,N。Patel,J。Org。化学。 2015年, 80,11351-11359。


N-烷氧基苯甲酰胺与β-酮酯 的新型Pd催化的级联脱氢交叉偶联/环化反应能够合成异喹啉酮衍生物。合理的机制涉及α-C(sp 2)-H活化和Pd(II)/ Pd(IV)催化循环。
G.-D. 徐,Z.-Z。黄,奥格。快报。 2017年19,6265-6267。


氧化交叉 – 脱氢偶联(CDC)策略能够使喹啉和异喹啉与芳基甲醇作为酰化剂有效酰化。该C-芳酰化反应在K 2 S 2 O 8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵(Aliquat 336)作为MeCN中的转移剂存在下,在80℃,无过渡金属条件下进行。
M.阿迪卜,R. Pashazadeh,S.拉贾伊-Daryasarei,R. Kabiri,SJA Gohari, SYNLETT201627,2241年至2245年。


使用催化的硝酸银(I)在过硫酸盐共氧化剂存在下,在开放式烧瓶中在室温下容易地进行具有几种硼酸的各种醌的可缩放的直接官能化。关于醌的范围很广,各种烷基 – 和芳基硼酸经历有效的交叉偶联。
Y. Fujiwara,V。Domingo,IB Seiple,R。Gianatassio,M。Del Bel,PPS Baran,J。Am 。化学。SOC。2011 133,3292-3295。


一锅串联Meyer-Schuster重排芳基丙炔和用二硫化物连续自由基环化能够以良好的收率合成2-亚磺酰基茚酮衍生物。该反应可耐受许多官能团。
X.-S. 张,J.-Y。焦,X.-H。张,B.-L。胡,X.-G。张,J。Org。化学。 2016, 81,5710-5716。

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