Arndt-Eistert反应是羧酸的同系化(增加一个CH2)反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。
这个方法涉及三步反应,第一步是使酸转化为相应的酰氯,第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成,接下来第三步进行Wolff重排。
Wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行,一般产率较好。
如果用醇或胺替换水,则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属(铜,钯)也能催化重氮酮的分解。
反应机理
该反应适用范围较广,可耐受广泛的非质子化官能团,例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。
Arndt-Eistert同系化反应也有一些缺点,例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率,通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化,并且要用新制的苯甲酸银。
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阿拉酸式-S-甲基_CAS:135158-54-2
2023-03-22
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2-((Benzyloxy)Methyl)cyclopropanecarboxylic acid_CAS:848328-57-4
2023-03-22
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Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 3-chloropropyl ester_CAS:122876-21-5
2023-03-22
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PPA_CAS:452072-22-9
2023-03-22
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TVDFOHQZQBXSFX-UHFFFAOYSA-N_CAS:1392147-82-8
2023-03-22
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N-甲基-N-丙基氯甲酰胺_CAS:51493-02-8
2023-03-22
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3H-四氟丙酸酐_CAS:337-83-7
2023-03-22
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N-succiniMidyl 4-(2-pyridyldithio)pentanoate_CAS:341498-08-6
2023-03-22
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9-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-三羟基氧杂-2-基]氧糠[3,2-g]色烯-7-酮 _9-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyfuro[3,2-g]chromen-7-one_CAS:110679-52-2
2023-02-02
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2-反-癸烯基辅酶A_2-trans-decenoyl-CoA_CAS:10018-95-8
2023-02-02
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磷酸吡哆醇_pyridoxine 5′-phosphate_CAS:447-05-2
2023-02-02
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1,3,5-三(3,4-双(己氧基)苄基)苯 _1,3,5-tris(3,4-bis(hexyloxy)benzyl)benzene_CAS:1569688-78-3
2023-02-02
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4(3H)-喹唑啉酮,2-[2-[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼-2-基)苯基]甲氧基]苯基]-(ACI)_4(3H)-Quinazolinone, 2-[2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]- (ACI)_CAS:2648896-19-7
2023-02-02