• 概要

二氧化硒能够氧化烯丙基位的C-H得到烯丙醇产物。虽然这试剂是有毒的，但是该反应非它不可，条件也很温和所以经常还是在被使用。如果加入助氧化剂TBHP的话，可以把二氧化硒的使用量减少到催化量。

• 基本文献

・Riley, H. L.; Morley, J. F.; Friend, N. A .C. J. Chem. Soc. 1932, 1875.
・Rabjohn, N. Org. React. 1949, 5, 331.
・Rabjohn, N. Org. React. 1976, 24, 261.
・Bulman Page, P. C.; McCarthy, T. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991,7, 84, 108.

• 反应机理

烯反应→[2,3]σ重排。（参考：J. Org. Chem. 2000, 65, 7554., Tetrahedron Lett.2003, 44, 1099.）

• 反应实例

Vinblastin的合成[1]

Resiniferatoxin的合成[2]

Tetrodotoxin的合成[3]:PhSeSePh,/PhIO2/Py条件(Barton改良法)[4]氧化成烯酮。

羰基α位也可以被SeO2氧化、根据反应体系的不同得到不同的产物。

• 实验步骤

香叶基砜的烯丙基位氧化[5]

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Fukuyama,T. et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049
[2] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976. DOI: 10.1021/ja972279y
[3] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305
[4] Barton, D. H. R.; Crich, D. Tetrahedron 1985, 41, 4395. doi:10.1016/S0040-4020(01)97207-2
[5] Marshall, J. A.; Andrews, R. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 1602. DOI: 10.1021/jo00210a009

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