日本化学家攻克2-吡啶硼酯稳定性难题

偶联反应在有机化学化学的发展过程中发挥着至关重要的角色，为药物化学的发展提供了极大的便利。也正是由于它们的重要性，2010年的诺贝尔化学奖授予了如下三位化学家，对应的主要贡献分别为Heck偶联，Negishi偶联和Suzuki偶联。

当然了，偶联反应远不止以上三种，还有其它的如Stille偶联，Kumada偶联，Buchwald偶联等等。要说这些个偶联反应中哪类偶联反应最好做，小编首推Suzuki偶联，不知道大家是否认可小编的选择。Suzuki偶联一般情况下只要有钯存在，有时候钯碳也可以，不少加反应试剂，稍微惰性气体保护一下，就可反应良好。然而，并不是所有结构的硼酸和硼酸酯都是稳定的，例如吡啶-2-硼酸类衍生物往往就不稳定，这个时候我们往往会制备吡啶-2-锡试剂来替代硼试剂进行Stille偶联。在这里主要存在三个问题，第一个是锡试剂的毒性问题，第二个就是Stille偶联反应结束后纯化锡试剂残留的问题，第三个就是锡试剂味道也不好闻。小编最近浏览文献，无意中发现一篇日本化学家们发表在Chemical Communications的文献，该篇文献报道一类新型双硼试剂(pin)B–B(aam)，在钯催化条件下可构建一系列芳基硼化物，关键是可用于构建稳定的吡啶-2-硼酸衍生物。